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Brucina - chimicamo

Brucina

  |   Chimica, Chimica Organica

I chimici francesi Pierre Joseph Pelletier e Joseph Bienaimé Caventou nel 1818 isolarono per la prima volta la brucina nella fava di Sant’Ignazio. Questo è un albero appartenente alla famiglia delle Loganiaceae.

Gli stessi scienziati, nell’ambito dei loro studi isolarono la stricnina che si trova quasi sempre associata alla brucina, la clorofilla, l’emetina, la chinina e la caffeina .

Proprietà

Si ritiene che la brucina sia l’alcaloide dal sapore più amaro ed è fisiologicamente molto meno attiva della stricnina pur essendo una neurotossina e agisce come antagonista del recettore della glicina.

La brucina contenente un sistema di sette anelli tra loro condensati, due dei quali costituiscono il sistema dell’indolo. Si presenta sotto forma di cristalli bianchi, scarsamente solubile in acqua, ma solubile in solventi organici come etere etilico, cloroformio, etanolo e metanolo.

La brucina o 2,3-dimetossistricnina ha formula C23H26N2O4 .

Presenta la stessa struttura della stricnina con due gruppi CH3O piuttosto che idrogeno nelle posizioni 9 e 10.

Usi

La brucina presenta atomi di carbonio chirali ed è tipicamente usata per la risoluzione di miscele racemiche.

Uno dei metodi usati per separare i componenti di una miscela racemica, infatti, coinvolge un procedimento chimico in cui il racemo è fatto reagire con una specie molecolare asimmetrica. Si ottengono così due diastereoisomeri che presentano generalmente diverse proprietà e sono pertanto separabili con mezzi fisici.

La brucina ha proprietà basiche avendo una costante di dissociazione Kb pari 1.9 · 10-6.

È pertanto usata, nello specifico, per la risoluzione di una miscela racemica costituita da due acidi carbossilici otticamente attivi con formazione di sali.

La brucina è utilizzata quale agente denaturante dell’etanolo ed è usata, insieme ad altri alcaloidi, come veleno per topi.

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