Bromuro di fenilmagnesio

Il bromuro di fenilmagnesio è un composto organomagnesiaco che appartiene alla famiglia dei reattivi di Grignard dal chimico francese Victor Grignard che nel 1912 vinse il Premio Nobel per la Chimica per la scoperta di tali reattivi e per il loro utilizzo nell’ambito delle sintesi organiche.

Proprietà

Il bromuro di fenilmagnesio ha formula C6H5MgBr e il legame carbonio-magnesio è di tipo covalente polare in cui il carbonio ha una parziale carica negativa e il magnesio ha una parziale carica positiva.

La presenza di una parziale carica negativa sull’atomo di carbonio gli conferisce caratteristiche sia basiche che nucleofile.

Come nucleofilo il carbonio reagisce con l’atomo di carbonio carbonilico presente in aldeidi e chetoni, esteri e alogenuri acilici con formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio.

Per il bromuro di fenilmagnesio non può essere utilizzato quale solvente l’acetone o solventi contenenti il gruppo carbonilico il quanto avverrebbe una reazione con il solvente .

A causa delle caratteristiche basiche il bromuro di fenilmagnesio non può essere trattato con acqua o alcoli che contengono un protone acido in quanto reagirebbero con essi e pertanto vengono utilizzati solventi aprotici.

Sintesi

Il bromuro di fenilmagnesio è un reattivo di Grignard arilico che viene ottenuto da un alogenuro arilico, nella fattispecie il bromobenzene, per reazione con una sospensione, tenuta sotto lenta agitazione, di magnesio metallico in etere dietilico o tetraidrofurano secondo la reazione ossidativa in cui il magnesio passa da numero di ossidazione zero a numero di ossidazione +2:

C6H5Br + Mg → C6H5MgBr

Reazioni

Il bromuro di fenilmagnesio reagisce con l’anello ossiranico, caratterizzato a una elevate tensione angolare, con conseguente apertura dell’anello.

Nella reazione di un ossirano sostituito il prodotto principale corrisponde all’attacco del bromuro di fenilmagnesio sul carbonio meno impedito dell’anello ossiranico con una reazione del tipo SN2.

Ad esempio dalla reazione con il metilossirano ovvero ossido di propilene si ottiene il 2-fenil-2-propanolo.

In presenza di un eccesso di ghiaccio secco il bromuro di fenilmagnesio dà luogo alla formazione di acido benzoico

Dalla reazione del bromuro di fenilmagnesio con un chetone si ottiene un alcol terziario mentre se viene utilizzata un’aldeide si ottiene un alcol secondario.

A causa della sua basicità il bromuro di fenilmagnesio è in grado di deprotonare specie come ammine, alcoli e acidi carbossilici

 

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Author: Chimicamo

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