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Acido lipoico

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ acido lipoico, la cui struttura fu scoperta nel 1951 è una molecola idrosolubile e liposolubile prodotto, nell’uomo a livello epatico, che riveste un ruolo importante nel metabolismo energetico delle cellule ed è detto “antiossidante universale”.

L’acido lipoico è un coenzima la cui attività è da imputare alla presenza dello zolfo, in questo caso alla presenza di un ponte zolfo-zolfo.

Struttura

La struttura dell’acido lipoico è la seguente:

acido-alfa-lipoico

Nei disolfuri a catena lineare, a causa di una certa limitazione nella libertà di rotazione intorno al legame zolfo-zolfo imputabile a un parziale carattere di doppio legame e alla repulsione tra i doppietti elettronici adiacenti, tra gli assi dei due legami zolfo-carbonio esiste un angolo diedro di 90°.

In effetti, nell’anello dell’acido lipoico esiste una certa tensione ( 3-6 kcal/mol) che rende ragione della sensibilità del legame zolfo-zolfo all’azione di agenti elettrofili, nucleofili o all’azione di energia radiante.

In generale l’azione di elettrofili come gli ioni Ag+ o Hg2+ può essere schematizzata come segue:

R-S-S-R + Ag+ → R-S-Ag + RS+

Il catione sulfenile, in ambiente neutro o alcalino, reagisce poi con un anione idrossile per dare tiolo  e acido sulfinico attraverso un instabile acido sulfenico:

2RS+ + 2 HO →2 R-S-OH

2 R-S-OH → R-SH + R-SOOH

R-SH + Ag+ → RSAg + H+

Il ponte zolfo-zolfo può essere scisso, come si è detto anche per azione di agenti nucleofili.

I seguenti agenti nucleofili sono disposti in ordine decrescente di nucleofilicità nei confronti dello zolfo:

idruro >fosfina > tiolo > amminotiolo > tiofenolo ≅ cianuro > solfato > ossidrile > p-nitrofenolo > tiosolfato > tiocianato.

Nel caso in cui l’agente nucleofilo sia un carbanione del tipo X-C( R )-OH dall’apertura dell’anello dell’acido lipoico si ottiene l’acido 6-S- acildiidrolipoico.

L’acido lipoico e questo meccanismo di azione sono presenti nella decarbossilazione ossidativa degli α-chetoacidi. Il gruppo acilico è poi trasferito al coenzima A mentre l’acido diidrolipoico viene riossidato.

Proprietà

L’acido lipoico esercita un’azione rigenerante dell’acido ascorbico in quanto dona il suo elettrone alla forma ossidata. Esso inoltre interagisce con i gruppi sulfidrilici dei recettori cellulari per l’insulina consentendo una maggiore sensibilità per questo ormone.
L’ingresso di glucosio nella cellula è facilitato con conseguente abbassamento della glicemia. E’ contenuto in vari alimenti tra cui le carni rosse, fegato, cuore e in alcuni vegetali come patate, broccoli, piselli, cavoletti di Bruxelles e spinaci.

E’ dotato inoltre di proprietà antiossidanti, neuroprotettive  e svolge un ruolo importante nel metabolismo energetico delle cellule; secondo alcune ricerche condotte da gruppi americani si poterbbe suggerire l’utilizzo dell’acido lipoico nel trattamento di persone con sclerosi multipla  per tale motivo viene assunto come integratore alimentare sia in capsule che in tavolette

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