• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
domenica, Gennaio 29, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Acido lipoico

Molecola nota come antiossidante universale

di Chimicamo
9 Gennaio 2023
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
acido lipoico-chimicamo

acido lipoico-chimicamo

L’ acido lipoico, la cui struttura fu scoperta nel 1951 è una molecola idrosolubile e liposolubile prodotto, nell’uomo a livello epatico, che riveste un ruolo importante nel metabolismo energetico delle cellule ed è detto “antiossidante universale”.

Sommario nascondi
1 Struttura
2 Proprietà

L’acido lipoico è un coenzima la cui attività è da imputare alla presenza dello zolfo, in questo caso alla presenza di un ponte zolfo-zolfo.

Struttura

La struttura dell’acido lipoico è la seguente:

 

Nei disolfuri a catena lineare, a causa di una certa limitazione nella libertà di rotazione intorno al legame zolfo-zolfo imputabile a un parziale carattere di doppio legame e alla repulsione tra i doppietti elettronici adiacenti, tra gli assi dei due legami zolfo-carbonio esiste un angolo diedro di 90°.

In effetti, nell’anello dell’acido lipoico esiste una certa tensione ( 3-6 kcal/mol) che rende ragione della sensibilità del legame zolfo-zolfo all’azione di agenti elettrofili, nucleofili o all’azione di energia radiante.

  Elettrofili

In generale l’azione di elettrofili come gli ioni Ag+ o Hg2+ può essere schematizzata come segue:

R-S-S-R + Ag+ → R-S-Ag + RS+

Il catione sulfenile, in ambiente neutro o alcalino, reagisce poi con un anione idrossile per dare tiolo  e acido sulfinico attraverso un instabile acido sulfenico:

2RS+ + 2 HO– →2 R-S-OH

2 R-S-OH → R-SH + R-SOOH

R-SH + Ag+ → RSAg + H+

Il ponte zolfo-zolfo può essere scisso, come si è detto anche per azione di agenti nucleofili.

I seguenti agenti nucleofili sono disposti in ordine decrescente di nucleofilicità nei confronti dello zolfo:

idruro >fosfina > tiolo > amminotiolo > tiofenolo ≅ cianuro > solfato > ossidrile > p-nitrofenolo > tiosolfato > tiocianato.

Nel caso in cui l’agente nucleofilo sia un carbanione del tipo X-C–( R )-OH dall’apertura dell’anello dell’acido lipoico si ottiene l’acido 6-S- acildiidrolipoico.

L’acido lipoico e questo meccanismo di azione sono presenti nella decarbossilazione ossidativa degli α-chetoacidi. Il gruppo acilico è poi trasferito al coenzima A mentre l’acido diidrolipoico viene riossidato.

Proprietà

L’acido lipoico esercita un’azione rigenerante dell’acido ascorbico in quanto dona il suo elettrone alla forma ossidata. Esso inoltre interagisce con i gruppi sulfidrilici dei recettori cellulari per l’insulina consentendo una maggiore sensibilità per questo ormone.
L’ingresso di glucosio nella cellula è facilitato con conseguente abbassamento della glicemia. E’ contenuto in vari alimenti tra cui le carni rosse, fegato, cuore e in alcuni vegetali come patate, broccoli, piselli, cavoletti di Bruxelles e spinaci.

E’ dotato inoltre di proprietà antiossidanti, neuroprotettive  e svolge un ruolo importante nel metabolismo energetico delle cellule; secondo alcune ricerche condotte da gruppi americani si poterbbe suggerire l’utilizzo dell’acido lipoico nel trattamento di persone con sclerosi multipla  per tale motivo viene assunto come integratore alimentare sia in capsule che in tavolette

Tags: acido ascorbicodecarbossilazioneelettrofilinucleofilitioli

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI




electro
Articolo Precedente

Datazione con il radiocarbonio

Prossimo Articolo

Elettrolisi. Esercizi svolti

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Benzoato di sodio

Benzoato di sodio

di Maurizia Gagliano
29 Gennaio 2023
0

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante...

Plutonio

Plutonio

di Maurizia Gagliano
28 Gennaio 2023
0

Il plutonio è un elemento radioattivo appartenente al blocco f e al 7° Periodo con numero atomico 94 e configurazione...

Curio

Curio

di Maurizia Gagliano
28 Gennaio 2023
0

Il curio è un elemento radioattivo appartenente alla serie degli attinidi che ha numero atomico 96 e simbolo Cm. Appartiene...

Composizione del burro di cacao

Composizione del burro di cacao

di Maurizia Gagliano
25 Gennaio 2023
0

Nella composizione del burro di cacao, presente nel cioccolato fino al 40% e, in particolare nel cioccolato bianco, prevalgono i...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Benzoato di sodio 29 Gennaio 2023
  • Esketamina e depressione 29 Gennaio 2023
  • Rischi del colorante rosso allura 28 Gennaio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210