Benzotriazolo proprietà, sintesi e usi

Il benzotriazolo (BTA) è il nome comune dell’ 1H-1,2,3-benzotriazolo è un composto eterociclico aromatico con formula C₆H₅N₃. In esso sono presenti tre atomi di azoto consecutivi e si può considerare formalmente come una molecola di benzene fusa con un triazolo

Proprietà del benzotriazolo
Si presenta sotto forma di cristalli da bianchi a marrone chiaro è solubile in etanolo, benzene, toluene, cloroformio e dimetilformammide e ha una solubilità in acqua di 20 g/L

Presenta tautomeria e dando luogo alla seguente tautomerizzazione:

Le caratterizzazioni effettuate tramite spettroscopia U.V., I.R. e NMR indicano che il primo dei due isomeri è quello più stabile. Si possono ottenere, da entrambi i tautomeri, prodotti derivati.

Può agire da acido perdendo l’idrogeno legato all’azoto e ha una costante di dissociazione K_a di 6.3 · 10^-9. Tuttavia, a causa della presenza del doppietto elettronico solitario può agire come una base debole secondo Brønsted-Lowry.

Può formare un composto di coordinazione stabile con il rame inibendone la corrosione e passivando il metallo e le sue leghe

Agisce anche come donatore di elettroni o precursore di radicali o carbanioni

Sintesi del benzotriazolo

Si ottiene per reazione dell’1,2-diamminobenzene nota come o-fenilendiammina con acido nitroso. Si forma, come intermedio, un sale di diazonio che dà luogo a ciclizzazione intramolecolare

Reazioni

Reagisce con le ammine primarie alifatiche in presenza di formaldeide in ambiente acquoso per dare prodotti N-acilati

Usi

È usato per la progettazione di nuovi composti farmacologicamente attivi.

I suoi derivati, opportunamente sostituiti, hanno le più diverse proprietà biologiche, tra cui quella antibatterica e antivirale. Per le sue caratteristiche anticorrosive è utilizzato in alcuni detersivi per lavastoviglie per prevenire l’ossidazione degli utensili metallici.