Blog

Benzo[a]pirene - chimicamo

Benzopirene

  |   Chimica, Chimica Organica

Il benzopirene o benzo[a]pirene è un idrocarburo policiclico aromatico che, come tutti i benzopireni, ha formula C20H12 e ha una struttura costituita dalla fusione di cinque anelli benzenici e struttura

Proprietà

Il benzopirene è sostanza solida che si trova sotto forma di cristalli giallo pallido scarsamente solubile in acqua, metanolo e in etanolo, solubile in benzene, xilene, toluene e etere etilico. Soluzioni diluite di benzopirene in benzene esibiscono una fluorescenza viola.

Fonti

Il benzo[a]pirene è rilasciato nel corso delle eruzioni vulcaniche, dagli incendi boschivi ma la gran parte deriva dagli scarichi di benzina e diesel, fumo di sigaretta, cibi cotti alla brace, prodotti della pirolisi, fuliggine ed è contenuto nel catrame di carbon fossile. Il benzo[a]pirene si trova nell’aria, nell’acqua, nel suolo e nei sedimenti, generalmente a livello di tracce.

La principale via di esposizione a tale sostanza è il cibo, in particolare i cibi arrostiti e alla griglia e può entrare nel corpo attraverso l’inalazione di sostanze inquinanti nell’ambiente e tramite contatto cutaneo. I fumatori sono esposti al benzo[a]pirene tramite il fumo di sigaretta.

Reattività

Il benzo[a]pirene subisce fotossidazione dopo irraggiamento alla luce solare interna o mediante luce fluorescente in solventi organici. Viene ossidato da ozono, acido cromico e agenti cloruranti. Dà luogo a reazioni di nitrazione, alogenazione e idrogenazione che avviene in presenza di ossido di platino quale catalizzatore.

Salute

La Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro classifica il benzo[a]pirene nella categoria 1: cancerogeno per l’uomo. Nel 1933 si scoprì la sua azione ed è la prima sostanza cancerogena scoperta. Inoltre esso ha effetti mutageni, tossici per la riproduzione, per lo sviluppo e per il sistema immunitario.

Dal suo metabolismo si ottiene una forma ossidata che può legarsi al DNA interferendo con il suo meccanismo di replicazione. La formazione della forma ossidata è complessa e coinvolge una serie di reazioni enzimatiche in cui intervengono le perossidasi e le idrolasi.

 

 

Condividi


Gentile Lettrice, Gentile Lettore

Abbiamo rilevato che stai utilizzando un AdBlocker che blocca il caricamento completo delle pagine di Chimicamo.org

Questo sito è per te completamente gratuito e fornisce, si spera, un servizio serio, completo ed utile, pertanto speriamo che tu consideri la possibilità di escluderlo dal blocco delle pubblicità che sono la nostra unica fonte di guadagno per portare avanti quello che vedi.

 

Per piacere aggiungi Chimicamo.org alla tua whitelist oppure disabilita il tuo software mentre navighi su queste pagine.

 

Grazie

Lo staff di Chimicamo.org