Benzoino: sintesi, reazioni

Il benzoino è un solido dal sapore amaro con odore di canfora poco solubile in acqua, etere e etanolo ma solubile in solfuro di carbonio e cloro.

Esso non fa parte, come suggerirebbe il nome, delle resine benzoiniche che devono il loro nome al costituente principale che è l’acido benzoico.
I chimici tedeschi Friederich Woehler e Justus von Liebig  nel 1832 nell’ambito delle loro ricerche sull’olio di mandorle amare ottennero per primi il benzoino

E’ un idrossichetone legato a due gruppi benzenici che ha formula C₆H₅CH(OH)C(=O)C₆H₅ il cui nome I.U.P.A.C. è 2-idrossi-1,2-di(fenil)etanone

E’  un solido cristallino da biancastro a giallo-bianco con un odore di canfora che si trova nella linfa degli alberi. Presentando un carbonio chirale esiste come coppia di enantiomeri R e S.

Sintesi del benzoino

E’ ottenuto tramite una reazione di condensazione detta condensazione benzoinica a partire dalla benzaldeide.

La reazione è catalizzata dal cianuro che agisce da nucleofilo e il suo meccanismo fu proposto solo nel 1903 dal chimico scozzese Arthur Lapworth

Reazioni

La reazione più nota del benzoino è quella che avviene in presenza acido nitrico da cui si ottiene il benzile che costituisce il composto di partenza di molte sintesi organiche:

C₆H₅CH(OH)C(=O)C₆H₅ → C₆H₅C(=O)C(=O)C₆H₅

Questa ossidazione può essere eseguita con una varietà di deboli agenti ossidanti, come il solfato di rame (II) in piridina.

Inoltre, potrebbe essere ossidato dal bicromato di sodio, ma la resa del benzile è inferiore. Infatti  una parte del benzoino è riconvertita in benzaldeide in seguito alla scissione del legame tra i due atomi di carbonio ossidati, che viene attivato dagli anelli fenilici, producendo acido benzoico come prodotto finale.

Il benzoino, otre che per la sintesi del benzile, è utilizzato per la sintesi di numerosi farmaci