Benzoino

Il benzoino è un idrossichetone legato a due gruppi benzenici che ha formula C6H5CH(OH)C(=O)C6H5 il cui nome I.U.P.A.C. è 2-idrossi-1,2-di(fenil)etanone

Il benzoino è un solido dal sapore amaro con odore di canfora poco solubile in acqua, etere e etanolo ma solubile in solfuro di carbonio e cloro.

Il benzoino non fa parte, come suggerirebbe il nome, delle resine benzoiniche che devono il loro nome al costituente principale che è l’acido benzoico.

I primi a ottenere il benzoino furono i chimici tedeschi Friederich Woehler e Justus von Liebig  nel 1832 nell’ambito delle loro ricerche sull’olio di mandorle amare.

Sintesi

Il benzoino viene ottenuto tramite una reazione di condensazione detta condensazione benzoinica a partire dalla benzaldeide.

La reazione è catalizzata dal cianuro che agisce da nucleofilo e il suo meccanismo fu proposto solo nel 1903 dal chimico scozzese Arthur Lapworth

Reazioni

La reazione più nota del benzoino è quella che avviene in presenza acido nitrico da cui si ottiene il benzile che costituisce il composto di partenza di molte sintesi organiche:

C6H5CH(OH)C(=O)C6H5 → C6H5C(=O)C(=O)C6H5

Questa ossidazione può essere eseguita con una varietà di deboli agenti ossidanti, come il solfato di rame (II) in piridina

Inoltre, il benzoino potrebbe essere ossidato dal bicromato di sodio, ma la resa del benzile è inferiore perché una parte del benzoino viene riconvertita in benzaldeide in seguito alla scissione del legame tra i due atomi di carbonio ossidati, che viene attivato dagli anelli fenilici, producendo acido benzoico come prodotto finale. 

Il benzoino, otre che per la sintesi del benzile, viene utilizzato per la sintesi di numerosi farmaci

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Author: Chimicamo

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