Il benzofenone il cui nome I.U.P.A.C. è difenilmetanone è il più semplice dei diarilchetoni con formula C6H5COC6H5 spesso indicato come Ph2CO
È un solido che si presenta sotto forma di cristalli bianchi lucidi con un gusto dolce, odore di rosa insolubile in acqua, solubile in etanolo, etere etilico, benzene, acido acetico e cloroformio.
Sintesi
Il benzofenone può essere ottenuto:
- secondo una reazione che avviene in due stadi: nel primo stadio la benzaldeide viene fatta reagire con bromuro di fenilmagnesio per ottenere il difenilmetanolo. Nel secondo stadio il difenilmetanolo viene ossidato dal cloruro di cromile ad acetofenone
- dalla reazione condotta a 5-10 °C del benzene con AlCl3 in tetracloruro di carbonio
- dalla reazione del dicloro difenil metano in presenza di perossido di idrogeno
- pirolisi del benzoato di calcio
- dalla reazione di acilazione di Friedel-Crafts del benzene con cloruro di benzoile in presenza di AlCl3
Reazioni
Il benzofenone
- è ridotto a difenilmetanolo in presenza di sodio boroidruro in ambiente acido
- è convertito in difenilmetano in presenza di amalgama di zinco
- essendo un chetone non enolizzabile in presenza di sodio ammide dà luogo alla formazione di benzene e benzammide secondo la reazione di Haller–Bauer
- è ridotto dai metalli alcalini a un anione radicalico di colore blu utilizzato come agente essiccante per solventi eterei come il tetraidrofurano
Usi
Il benzofenone è usato come esaltatore di fragranze, aromatizzante, additivo per plastiche, rivestimenti e adesivi.
È inoltre usato nella produzione di insetticidi, sostanze chimiche usate in agricoltura e prodotti farmaceutici.
Essendo in grado di proteggere dalle radiazioni U.V. è usato come schermo per prevenire danni ai cosmetici, profumi e saponi e negli occhiali da sole.
Il benzofenone è ampiamente impiegato come fotoiniziatore nei processi di polimerizzazione con raggi U.V.
