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Home Chimica Organica

Benzofenone

Usato come esaltatore di fragranze, aromatizzante, additivo per plastiche, rivestimenti e adesivi.

di Chimicamo
11 Marzo 2023
in Chimica Organica, Chimica
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Benzofenone - chimicamo

Benzofenone - chimicamo

Il benzofenone il cui nome I.U.P.A.C. è difenilmetanone è il più semplice dei diarilchetoni con formula C6H5COC6H5 spesso indicato come Ph2CO

È un solido che si presenta sotto forma di cristalli bianchi lucidi con un gusto dolce, odore di rosa insolubile in acqua, solubile in etanolo, etere etilico, benzene, acido acetico e cloroformio.

Sintesi

Il benzofenone può essere ottenuto:

ADVERTISEMENTS
  • secondo una reazione che avviene in due stadi: nel primo stadio la benzaldeide viene fatta reagire con bromuro di fenilmagnesio per ottenere il difenilmetanolo. Nel secondo stadio il difenilmetanolo viene ossidato dal cloruro di cromile ad acetofenone
  • dalla reazione condotta a 5-10 °C del benzene con AlCl3 in tetracloruro di carbonio
  • dalla reazione del dicloro difenil metano in presenza di perossido di idrogeno
  • pirolisi del benzoato di calcio
  • dalla reazione di acilazione di Friedel-Crafts del benzene con cloruro di benzoile in presenza di AlCl3

sintesi benzofenone
Reazioni

Il benzofenone

  • è ridotto a difenilmetanolo in presenza di sodio boroidruro in ambiente acido
  • è convertito in difenilmetano in presenza di  amalgama di zinco
  • essendo un chetone non enolizzabile in presenza di sodio ammide dà luogo alla formazione di benzene e benzammide secondo la reazione di Haller–Bauer
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Haller–Bauer

  • è ridotto dai metalli alcalini a un anione radicalico di colore blu utilizzato come agente essiccante per solventi eterei come il tetraidrofurano

radicale

Usi

Il benzofenone è usato come esaltatore di fragranze, aromatizzante, additivo per plastiche, rivestimenti e adesivi.

È inoltre usato nella produzione di insetticidi, sostanze chimiche usate in agricoltura e prodotti farmaceutici.

Essendo in grado di proteggere dalle radiazioni U.V. è usato come schermo per prevenire danni ai cosmetici, profumi e saponi e negli occhiali da sole.

Il benzofenone è ampiamente impiegato come fotoiniziatore nei processi di polimerizzazione con raggi U.V.

 

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Tags: acetofenoneacido aceticoacilazionebenzenecloruro di benzoileetanoloetere etilicoinsetticidipirolisisodio ammide

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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