Benzoato di sodio: sintesi, reazioni, usi
Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante alimentare di cibi e bevande.
Il benzoato di sodio non si trova in natura come tale, ma l’acido benzoico si trova in molte piante, tra cui cannella , chiodi di garofano, pomodori, bacche, prugne, mele e mirtilli rossi. In qualità di conservante è indicato, secondo la nomenclatura europea con la sigla E211.
Grazie alle sue proprietà, il benzoato di sodio viene utilizzato per conservare prodotti alimentari con un pH acido, come polpa e puree di frutta, marmellate, sottaceti, aringhe e sgombri in salamoia, margarina, olive, birra, yogurt alla frutta, verdure in scatola e insalate
Ha formula C6H5COONa e struttura
Proprietà del benzoato di sodio
Poiché lo ione benzoato è la base coniugata dell’acido benzoico che è un acido debole con un valore di Ka pari a 6.3 · 10-5 ne deriva che una soluzione di benzoato di sodio ha un pH maggiore di 7.
Esso infatti si dissocia in C6H5COO– e Na+. Lo ione benzoato idrolizza secondo l’equilibrio:
C6H5COO– + H2O ⇄ C6H5COOH + OH–
La costante relativa a questo equilibrio Kb è pari a Kb = Kw/Ka = 10-14/6.3 · 10-5 = 1.6 · 10-10
L’espressione della costante di equilibrio è:
Kb = [C6H5COOH] [OH–]/[C6H5COO–]
Per una soluzione 1.0 M all’equilibrio si ha:
[C6H5COOH] =[OH–] = x
[C6H5COO–] = 1-x
Da cui:
1.6 · 10-10 = (x)(x)/1.0-x
Trascurando la x sottrattiva al denominatore si ha:
x = [OH–] = √(1.6 · 10-10)(1.0)= 1.2 · 10-5 M
da cui pOH = 4.9 e pH = 14 – 4.9 = 9.1
È un solido cristallino bianco, inodore, dal sapore dolce e astringente, solubile in acqua
Sintesi del benzoato di sodio
Il benzoato di sodio è prodotto attraverso diverse vie sintetiche:
- neutralizzazione dell’acido benzoico con idrossido di sodioC6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O
- reazione della benzaldeide con idrossido di sodio da cui si ottiene anche l’alcol benzilico2 C6H5CHO + NaOH → C6H5COONa + C6H5CH2OH
- reazione tra acido benzoico e una soluzione concentrata calda di carbonato di sodio fino alla cessazione dell’effervescenza
2 C6H5COOH + Na2CO3 → 2 C6H5COONa + H2O + CO2
Reazioni
Il benzoato di sodio, in presenza di acido cloridrico, si trasforma in acido benzoico e cloruro di sodio.
In presenza di ossido di calcio e idrossido di sodio, a caldo, dà luogo alla formazione di benzene e carbonato di sodio
Usi del benzoato di sodio
È utilizzato non solo come conservante alimentare ma, per i suoi effetti antimicrobici e per il suo costo contenuto, nei dentifrici
Può essere utilizzato anche nei prodotti farmaceutici come nella formulazione di compresse, capsule e sciroppi per la tosse. È un agente antimicotico e antibatterico e prolunga efficacemente la durata di conservazione dei prodotti per la cura della pelle.
Sebbene il benzoato di sodio sia considerato sicuro, gli scienziati hanno dimostrato che si verificano effetti collaterali negativi quando viene miscelato con acido ascorbico. Infatti, in combinazione con la vitamina C, si ritiene che il benzoato possa essere trasformato tramite decarbossilazione in benzene e quindi diventare un composto ad alta tossicità, mutagenicità e teratogenicità.
Inoltre è stato dimostrato che il benzoato di sodio influenza la motilità degli spermatozoi influenzando il sistema riproduttivo maschile
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il 29 Gennaio 2023