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Home Chimica

Benzile

di Chimicamo
16 Novembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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benzile-chimicamo

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Il benzile o gruppo benzilico deriva formalmente dal toluene per rimozione di un idrogeno del gruppo metilico e quindi ha formula C6H5-CH2-.

In una molecola il carbonio del benzile si lega a un altro gruppo pertanto, ad esempio si ha il cloruro di benzile C6H5-CH2Cl o l'alcol benzilico C6H5-CH2OH

Il benzile è indicato con Bn e non si deve confondere con il gruppo fenile che è indicato con Ph ed ha formula C6H5–

Il benzile può essere presente anche sotto forma di radicale benzilico C6H5-CH2· che mostra una stabilità inusuale in quanto è stabilizzato per risonanza.

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Analogamente anche il carbocatione benzilico è stabilizzato per risonanza

Per carbonio benzilico si intende quello che non fa parte dell'anello benzenico.

Energia di dissociazione

L'energia di dissociazione del legame C-H è notevolmente più debole rispetto agli altri tipi di legame C-H

Poiché le energie di dissociazione del legame riflettono la facilità di scissione omolitica del legame CH (cioè quanto sia facile dissociare il legame in due radicali liberi) questo è un altro modo per dire che i radicali benzilici sono particolarmente facili da formare, rispetto ad altri radicali alchilici

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Reazioni del carbonio benzilico

Il carbonio benzilico può partecipare a molte reazioni tra cui la bromurazione benzilica.

Dalla reazione tra bromo e toluene, a seconda delle condizioni di reazione, l'alogenazione può avvenire:

  • sull'anello benzenico prevalentemente in posizione orto o para
  • sulla catena laterale.

L'alogenazione sull'anello segue il meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica. Quella sulla catena laterale avviene tramite un meccanismo di tipo radicalico.

Quest'ultima reazione avviene in presenza di luce e in assenza di un acido di Lewis

Il bromuro di benzile può dar luogo a numerose reazioni. Ad esempio può reagire con:

  • Idrossido di sodio per dare l'alcol benzilico
  • Cianuro di potassio per dare il cianuro di benzile
  • Ammoniaca per dare la benzilammina

 

 

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Tags: alcol benzilicobromurazione benzilicacarbocatione benzilicocianuro di potassioradicale benzilico

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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