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Home Chimica

Benzaldeide

di Chimicamo
30 Giugno 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Benzaldeide- chimicamo

Benzaldeide- chimicamo

La benzaldeide è la più semplice aldeide aromatica e ha formula C6H5CHO. E' un liquido incolore, solubile in etanolo ma insolubile in acqua con temperatura di ebollizione di 180°C. Come tutte le aldeidi può essere ottenuta dall'ossidazione dell'alcol benzilico C6H5CH2OH e può ossidarsi ad acido benzoico C6H5COOH:

ossidazione

ADVERTISEMENTS

I semi delle mandorle amare, nei noccioli di pesca, albicocca, susina e ciliegie contengono l'amigdalina, glicoside cianogenetico che si dissocia in una reazione di catalisi enzimatica in acido cianidrico, glucosio e benzaldeide:

amigdalina

La benzaldeide, isolata per la prima volta nel 1803 è largamente usata nell'olio essenziale di mandorle. Inoltre trova utilizzo anche nel campo dei profumi, negli aromi, come solvente e come pesticida.

Sintesi della benzaldeide

La benzaldeide può essere ottenuta in molti modi:

1)      in laboratorio viene preparata facendo bollire il cloruro di benzile in presenza di nitrato di rame (II) in corrente di CO2 secondo la reazione:

2 C6H5CH2Cl + Cu(NO3)2 → 2 C6H5CHO + CuCl2 + 2 HNO2

2)      La benzaldeide può essere ottenuta con la reazione di Rosenmund che prevede l'idrogenazione di un cloruro acilico che è selettivamente ridotto ad aldeide. La reazione è catalizzata dal palladio su solfato di bario:

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C6H5COCl + H2 → C6H5CHO + HCl

3)      Dalla distillazione a secco di una miscela di benzoato di calcio e formiato di calcio:

Ca(C6H5COO)2 + Ca(HCOO)2 → 2 C6H5CHO + 2 CaCO3

4)      Dall'ossidazione dell'alcol benzilico. La reazione avviene trattando l'alcol benzilico con HNO3 diluito o bicromato di potassio in soluzione acida o anidride cromica in anidride acetica e in presenza di rame quale catalizzatore a 350°C

C6H5CH2OH + [O] → C6H5CHO

Tale processo è quello usato nella produzione commerciale di benzaldeide

5)      Dall'ossidazione del toluene  per clorurazione del gruppo –CH3 con ottenimento del cloruro di benzile C6H5CHCl2 seguito da idrolisi:

clorurazione toluene

Reattività

Il gruppo –CHO è un disattivante meta-orientante, tuttavia in presenza di acido solforico e acido nitrico dà la meta-nitrobenzaldeide mentre in presenza di cloro e AlCl3 dà la m-clorobenzaldeide.

La benzaldeide non ha idrogeni in α pertanto la condensazione della formaldeide e dell'acetaldeide in presenza di idrossido di calcio porta a un intermedio tri(idrossimetil) acetaldeide che nelle condizioni di reazione dà una reazione di Cannizzaro incrociata con formaldeide per dare il pentaeritrolo, prodotto importante per le industrie di materie plastiche e di polimeri:

CH3CHO + CH2O = (HOCH2)3CCHO

(HOCH2)3CCHO + CH2O + OH– = (HOCH2)4C + HCOO–

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Tags: alcol benzilicoanidride aceticacloruro di benzilereazione di Rosenmundtoluene

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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