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Home Chimica

Basi e nucleofili a confronto

di Chimicamo
9 Novembre 2022
in Chimica, Chimica Generale, Chimica Organica
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Basi e nucleofili a confronto-chimicamo

Basi e nucleofili a confronto-chimicamo

Le basi possono essere definite in diverse maniere: secondo Arrhenius una base è una sostanza capace di liberare ioni OH– in soluzione. Secondo Brønsted-Lowry una base è un accettore di protoni mentre secondo Lewis le basi sono quelle specie capaci di donare un doppietto elettronico.

Sommario nascondi
1 Misura della basicità
2 Misura della nucleofilicità

I nucleofili più comuni sono specie in grado di donare un doppietto elettronico quindi i nucleofili sono basi di Lewis.

Pertanto una base secondo Brønsted-Lowry  è un nucleofilo in grado di accettare protoni quindi tutti i nucleofili sono basi ma tutte le basi non sono nucleofili.

 

Misura della basicità

 

La basicità di una sostanza può essere misurata considerando l’equilibrio acido-base a cui essa partecipa. Dalla misura della costante Kb relativa all’equilibrio si può determinare la forza della base: quanto più piccolo è il valore di Kb tanto più debole è la base.

L’ammoniaca che ha una costante Kb pari a 1.8 ·10-5 è quindi una base più forte rispetto alla piridina che ha una costante Kb pari a 1.7 ·10-9.

La basicità, riguardando la posizione dell’equilibrio tra un elettrondonatore e un acido, è quindi una proprietà termodinamica.

Misura della nucleofilicità

 

I nucleofili attaccano, generalmente, un atomo di carbonio, e la reazione non è reversibile pertanto la nucleofilicità è una proprietà cinetica e può essere misurata tramite la velocità della reazione.

Contrariamente alla basicità la nucleofilicità è influenzata da fattori quali l’impedimento sterico e il tipo di solvente.

Le reazioni in cui l’attacco del nucleofilo avviene su atomi di carbonio stericamente impediti hanno una bassa velocità e una bassa resa.

  Reazioni degli alogeni

Il solvente in cui avviene la reazione può influenzare notevolmente la velocità della reazione stessa. Un solvente polare come acqua o metanolo può formare legami a idrogeno con il nucleofilo ostacolando il suo attacco all’elettrofilo.

Un solvente polare aprotico come acetone e nitrometano non formano legami a idrogeno con il nucleofilo con conseguente aumento della reazione.

Ad esempio la reazione tra  ioduro di potassio e bromoetano che porta alla formazione di iodioetano usando l’acetone come solvente avviene 500 volte più velocemente rispetto a quella che avviene in presenza di metanolo.

Tags: basi di lewisbasi secondo Arrheniuselettrofiliimpedimento stericolegame a idrogenonitrometanonucleofilipiridina

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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