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Basi azotate - chimicamo

Basi azotate

  |   Chimica, Chimica Organica

Le basi azotate sono eterocicli aromatici contenenti azoto dotati di un doppietto elettronico disponibile e pertanto sono basi secondo Brønsted e Lowry.

Nei nucleotidi che costituiscono i monomeri degli acidi nucleici presenti nel DNA e nell’RNA vi è un gruppo fosfato, uno zucchero pentoso e una base azotata.

Basi pirimidiniche e basi puriniche

Vi sono cinque diverse basi azotate che vengono suddivise in due gruppi:

  • pirimidiniche o pirimidine con struttura simile alla pirimidina contenenti due atomi di azoto nell’anello aromatico in posizione 1 e 3. Esse sono la timina, la citosina e l’uracile
  •  puriniche o purine formate da due anelli eterociclici azotati derivati dalla purina. Esse sono l’adenina e la guanina

basi azotate

Adenina

E’ costituita da un anello purinico fuso con una molecola di imidazolo e presenta in posizione 6 un gruppo amminico. si combina con lo zucchero ribosio per formare l’adenosina. Questa, a sua volta può essere legata a una, due o tre gruppi fosfato per formare, rispettivamente adenosinmonofosfato (AMP), adenosindifosfato (ADP) e adenosintrifosfato (ATP).

Guanina

È costituita da un anellopurinico fuso con una molecola di imidazolo e presenta in posizione 2 un gruppo amminico.

Dalla condensazione della guanina con il ribosio si ottiene il nucleotide guanosina presente negli acidi ribonucleici.

Se la guanina condensa con il desossiribosio si ottiene la deossiguanosina che è uno dei quattro desossiribonucleosidi che compongono il DNA.

Timina

È costituita da un anello di tipo  pirimidinico con due gruppi chetonici legati agli atomi di carbonio 2 e 4. La timina si lega al desossiribosio per dare la timidina che è presente in tutti gli organismi viventi.

Citosina

La citosina è costituita da un anello di tipo pirimidinico con un gruppo amminico legato al carbonio 4 e un gruppo chetonico legato al carbonio 2. Dalla condensazione della citosina con il ribosio si ottiene la citidina, nucleoside presente nell’RNA.

Uracile

È costituita da un anello  di tipo pirimidinico con due gruppi chetonici rispettivamente in posizione 2 e 4.  Si addiziona al ribosio per dare il nucleoside uridina legandosi tramite un legame β-N1-glicosidico.

 

Complementarietà delle basi

Nel DNA e nell’RNA sono presenti due filamenti complementari di nucleotidi legati tra loro tramite legame a idrogeno tra le basi azotate che sono rivolte verso il centro e si appaiano secondo un criterio di complementarietà delle basi: una base pirimidinica si appaia con una base purinica per formare coppie di basi di uguale lunghezza.

Nel DNA l’adenina si appaia con la timina formando due legami a idrogeno; la guanina si appaia con la citosina formando tre legami a idrogeno

complementarietà delle basi

Nell’RNA invece che la timina è presente l’uracile.

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