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Home Chimica

Barbiturici

di Chimicamo
6 Novembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Barbiturici- chimicamo

Barbiturici- chimicamo

I barbiturici hanno azione ipnotica e sono farmaci capaci di produrre un sonno simile a quello fisiologico. A piccole dosi la maggior parte degli ipnotici agisce da sedativo senza indurre sonnolenza, mentre alcuni particolari ipnotici usati a forti dosi vengono usati nelle anestesie.

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi
3 Effetti
4 Derivati

Numerose sono le sostanze provviste di attività ipnotiche e sedative. Accanto al bromuro di sodio NaBr, bromuro di potassio KBr, bromuro di ammonio NH4Br e bromuro di calcio CaBr2, usati largamente in passato come sedativi di una certa efficacia e praticamente innocui, sono risultati provvisti di proprietà ipnotiche alcuni alcol come il 2 metil-2-butanolo CH3C(OH)CH3CH2CH3 (idrato di amilene ), il 2,2,2-tricloroetano-1,1diolo Cl3C-CH(OH)2 (idrato di cloralio), aldeidi quali il 2,4,6-trimetil-1,3,5-triossano (paraldeide)

 barbiturici

e solfoni come il 2,2-bis(etilsolfonil)propano che hanno trovato, tuttavia limitate applicazioni specie dopo l’avvento dei barbiturici, ipnotici di elevata potenza.

La loro scoperta è legata al nome di Emil Fischer che nel 1903 introdusse nell’uso pratico l’acido 5,5- dietilbarbiturico noto con il nome di Veronal o Barbital.

Proprietà

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino bianco dall’odore caratteristico e dal gusto amarognolo. L’acido barbiturico fu sintetizzato sul finire del 1863 dal chimico tedesco Adolf von Baeyer, ma solo successivamente Fischer ne individuò gli effetti sonniferi.

Tali effetti ebbero un forte impatto emotivo tanto che Arthur Schnitzler nel suo romanzo La signorina Elsa cita spesso il Veronal. La protagonista del romanzo ne fa  uso come ipnoinducente, ma  nel finale della storia utilizza in dose eccessiva per commettere il suicidio. Lo stesso Italo Svevo nella Coscienza di Zeno cita il barbital quale mezzo per suicidarsi in un dialogo tra il protagonista e Guido Speier.

Tale composto è anche tristemente noto per il suo utilizzo, nel corso della Seconda Guerra Mondiale, nei test medici dei nazisti sulle cavie ebree

Sintesi

I barbiturici si preparano secondo il metodo di Fischer e Dilthey per reazione tra l’urea (o tiourea nel caso dei tiobarbiturici) e opportuni esteri malonici disostituiti in presenza di etilato di sodio

in cui R1 e R2 rappresentano, a seconda dei casi un gruppo arilico, catene alchiliche sature o insature, lineari o ramificate oppure un cicloesenile.

Dagli studi sulle relazioni tra struttura chimica e attività farmacologica sono emerse alcune interessanti considerazioni.

Anzitutto solo i derivati disostituiti in C5 posseggono attività ipnotiche; inoltre i composti con catene alchiliche ramificate mostrano breve durata di azione; la presenza di un radicale cicloesenilico fornisce per lo più barbiturici ad azione brevissima; nei composti con catene alchiliche insature aumenta l’attività deprimente; i barbiturici con un fenile in C5 sono provvisti di attività convulsivante.

  Polisaccaridi

E’  messo in evidenza che i tiobarbiturici:

  • hanno una durata d’azione minore dei corrispondenti derivati ureidici
  • che la N-metilazione esalta l’attività ipnotica
  • che infine l’attività depressiva dei barbiturici aumenta con l’aumentare della catena laterale alchilica fino a un massimo di 5-6 atomi di carbonio.

Effetti

L’effetto basilare dei barbiturici consiste in una depressione del sistema nervoso centrale che, a seconda della dose e anche della via di somministrazione, va dal semplice effetto sedativo al sonno, all’anestesia al coma profondo.

Quest’ultimo è raggiunto solo per dosi tossiche ed è caratterizzato da profonda depressione circolatoria e respiratoria seguita da collasso cardiocircolatorio e morte. L’abuso cronico di barbiturici può portare alla cosiddetta tossicomania barbiturica caratterizzata da una forte dipendenza del farmaco in oggetto.

La sindrome d’astinenza da barbiturici è considerata più intensa e duratura di quella provocata dall’eroina e si manifesta dopo otto-sedici ore dall’ultima assunzione. Effetti principali sono insonnia, ansia, vertigini, nausea e convulsioni. Dopo il secondo giorno si manifestano delirio con allucinazioni e al terzo giorno possono insorgere profonde alterazioni della psiche come episodi di paranoia e schizofrenia.

Già nel 1960 la Commissione per gli Stupefacenti dell’Onu indicò che i barbiturici fossero assoggettati a prescrizione medica dal momento che molti ne facevano uso inopinato. Nel 1971 la Convenzione di Vienna segnò il barbiturici tra le sostanze stupefacenti. Tale atto fu recepito anche in Italia e con la legge 685/75 fu severamente regolamentata la vendita di barbiturici. Attualmente i barbiturici sono confinati nella terapia dell’epilessia e nell’induzione dell’anestesia, visto il grosso pericolo di abuso di queste sostanze che, nella classifica di pericolosità delle varie droghe occupano il terzo posto dopo eroina e cocaina.

Derivati

Tra i derivati dell’acido barbiturico non possiamo omettere di citare il tiopental sodico (Penthotal), un tiobarbiturico ad azione ipnotica, utilizzato insieme a pancuronio ad azione miorilassante e al cloruro di potassio per praticare l’iniezione letale ai condannati a morte. Tale miscela di farmaci è utilizzata in alcuni paesi per praticare l’eutanasia. Il penthotal è noto al grande pubblico grazie ai media, per essere stato usato a dosaggi subanestetici come siero della verità da alcuni personaggi di fantasia come Diabolik e nei videogiochi dall’agente 47.

Tags: esteri maloniciipnoticiPenthotaltiobarbituricitioureaurea

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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