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Home Chimica

Azine

di Chimicamo
28 Giugno 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Azine- chimicamo

Azine- chimicamo

Le azine sono composti organici aventi formula R2C=N-N=CR2 che derivano dalla condensazione di aldeidi o chetoni con idrazina da cui  si ottengono rispettivamente le aldoazine RCH=N-N=CR2  e le  chetoazine R2C=N-N=CR2.

Appartengono a questa classe di composti gli eterocicli  a sei atomi di carbonio in cui è presente l’azoto come:

  • piridina in cui è presente un atomo di azoto
  • pirimidina ovvero 1,3-diazine, la pirazina ovvero 1,4-diazina e la piridazina ovvero 1,2-diazina che, contenendo due atomi di azoto vengono dette diazine
  • 1,2,3-triazina, 1,2,4-triazina e la 1,3,5-triazina che contengono tre atomi di azoto.

Sintesi

Le azine sono ottenute in laboratorio a partire da un composto carbonilico e idrazina monoidrato. A livello industriale si ottengono facendo reagire due equivalenti di chetone con due equivalenti di ammoniaca e un equivalente di perossido di idrogeno.

La più semplice delle azine è la dimetilchetazina che è ottenuta dalla reazione tra acetone e idrazina:

2 CH3COCH3 + N2H4 → (CH3)2C=N-N=C(CH3)2 + 2 H2O

La reazione può avvenire anche in senso inverso pertanto dall’idrolisi della chetazina si può ottenere il chetone e l’idrazina: quest’ultima prodotta in situ è utilizzata per numerose reazioni.

Dalla reazione di un’azina in presenza di idrazina a 100°C si ottengono gli idrazoni R2C=N-NH2.

Gli idrazoni, in ambiente basico e in presenza di HgO, danno luogo alla formazione di diazocomposti.

Per estensione appartengono alla classe delle azine le ossazine ovvero composti eterociclici insaturi a sei membri contenenti un atomo di ossigeno e un atomo di azoto e le tiazine ovvero composti eterociclici insaturi a sei membri contenenti un atomo di zolfo e un atomo di azoto. Sia le ossazine che le tiazine si presentano sotto diverse forme isomere a seconda della posizione reciproca degli eteroatomi.

  Monossido di azoto
Tags: diazocompostiidrazinaidrazoniperossido di idrogenopirimidina

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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