Azidi

Le azidi sono composti in cui è presente l’anione N3 stabilizzato dalle seguenti strutture di risonanza:

risonanza N3-

Delle tre strutture, due delle quali presentano un azoto con due cariche negative, quella che apporta il maggior contributo è quella centrale in cui c’è la maggior delocalizzazione.

Le azidi possono essere sia di tipo inorganico che organico: le azidi inorganiche possono essere considerate come sali derivanti dall’acido idrazoico HN3 per sostituzione dell’idrogeno con un metallo mentre nelle azidi organiche l’idrogeno è sostituito da un gruppo R.

Il composto inorganico più importante è la sodio azide da cui possono essere ottenute direttamente o indirettamente altre azidi.

Le azidi inorganiche sono gas, liquidi o solidi, facilmente esplosivi e pertanto usate come esplosivi detonanti per inneschi.

La sodio azide è un sale bianco che può essere preparato attraverso diverse vie sintetiche:

In ambiente basico dalla reazione tra idrazina e n-butilnitrito secondo la reazione:

CH3CH2CH2CH2ONO + N2H+ NaOH → CH3CH2CH2CH2OH + NaN3 + 2 H2O

Dalla reazione tra sodio ammide e monossido di biazoto secondo la reazione:

2 NaNH2 + N2O → NaN3 + NaOH + NH3

Dalla reazione tra idrazina idrata, etilnitrito e metossido di sodio secondo la reazione:

N2H∙ H2O + CH3CH2ONO + CH3ONa → NaN3 + CH3OH + CH3CH2OH

Le azidi aciliche e ariliche vengono ottenute prevalentemente a partire dalla sodio azide come nel caso della reazione tra un cloruro acilico:

cloruro acilico

Le azidi aciliche vengono utilizzate nella trasposizione di Curtius per ottenere gli isocianati

trasposizione di curtius

 

Per ottenere le azidi ariliche si parte da un sale di diazonio in presenza di sodio azide, da anilina in presenza di solfonilazide o da anilina in presenza di nitrito di sodio e idrossilammina

azidi ariliche

Le azidi vengono utilizzate quali detonatori e propellenti ed in particolare negli air-bag, come conservante chimico in ospedali e laboratori, ed in particolare come conservante nei vaccini. Trovano inoltre utilizzo principalmente in agricoltura per il controllo dei parassiti, in alcuni farmaci e negli esplosivi

Author: Chimicamo

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