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Auxocromi

  |   Chimica, Chimica Organica

Gli auxocromi dal greco αὐξάνω (aumentare) e χρῶμα (colore) sono ì specie legate a un gruppo cromoforo che modificano la sua capacità di assorbire il colore

Il colore

I coloranti sono composti organici che presentano, in genere, almeno un anello benzenico. A causa della presenza di elettroni delocalizzati il benzene assorbe una radiazione con una lunghezza d’onda di 200 nm. Tuttavia l’uomo è in grado di percepire le radiazioni con lunghezza d’onda tra i 400 e i 700 mn e quindi il benzene appare incolore.

Quando una specie assorbe ossia sottrae una radiazione della luce bianca si ha la riflessione delle altre radiazioni che si compongono tra loro conferendo una certa colorazione

Cromofori

Le lunghezze d’onda assorbite dipendono dal gap di energia coinvolto nella transizione. Una molecola con legami singoli assorbe lunghezze d’onda che cadono nel campo dell’U.V. Le strutture più complesse assorbono invece nel campo del visibile. Ad esempio la presenza di più legami π e le loro interazioni possono influenzare il gap energetico tra gli orbitali molecolari

Auxocromi

Diversamente dai gruppi cromofori gli auxocromi non sono in grado di produrre il colore. Infatti mentre i cromofori devono la colorazione alla presenza di doppi legami coniugati, gli auxocromi sono gruppi non complessi che presentano atomi con doppietti elettronici non condivisi.

I gruppi auxocromi, o coadiuvanti del colore, modificano la lunghezza d’onda assorbita dal cromoforo.

Gli auxocromi sono classificati come:

Esempio

Il naftalene, pur presentando doppi legami, appare incolore.

L’1-naftolo che presenta un gruppo -OH appare anch’esso incolore.

Il 2,4-dinitronaftalene che presenta due gruppi -NO2 che sono gruppi cromofori appare di colore giallo chiaro

Il 2,4-dinitro-1-naftolo che contiene il gruppo -OH è di colore giallo intenso detto giallo di Marte. Pertanto la presenza di un gruppo auxocromo porta all’intensificazione del colore

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