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Auxine

  |   Chimica, Chimica Organica

Le auxine sono ormoni delle piante costituite da un anello ciclico che contiene almeno un doppio legame e un gruppo carbossilico

 

Nel 1928 il biologo tedesco Frits Warmolt Went  per primo dimostrò l’esistenza di auxina nelle piante ed in particolare dell’acido indol-3-acetico.  Sono prodotte più abbondantemente nelle aree di crescita , cpme, ad esempio, radici e punte dei germogli, ma anche negli steli e nelle foglie.

Acido indol-3-acetico

L’acido indol-3-acetico è il composto più noto delle auxine. Solo studi recenti hanno stabilito il percorso biosintetico dell’auxina che deriva dal triptofano. Il triptofano è prima convertito in indolo-3-piruvato grazie all’enzima triptofano transaminasi appartenente alla classe delle transferasi

Successivamente l’indolo-3-piruvato  ad opera dell’enzima monoossigenasi contenente flavina, appartenente alla classe delle ossidoreduttasi, si trasforma in acido indol-3-acetico.

La conversione in due fasi del triptofano è la principale via biosintetica dell’auxina che svolge un ruolo essenziale in molti processi di sviluppo.

In laboratorio può essere preparato per reazione dell’indolo con acido glicolico a caldo e in ambiente basico. Dalla successiva acidificazione con acido cloridrico si ottiene l’acido indol-3-acetico

sintesi acido indol-3-aceticoUsi

Le auxine trovano utilizzo nella cura delle piante. La loro applicazione su foglie e frutti può prevenirne la caduta prematura.

L’ 1- naftilacetammide aumenta la quantità di xilema nella parte basale dello stelo. L’applicazione di acido indol-3-acetico e alcune altre auxine all’estremità tagliata dello stelo stimola la velocità di formazione e il numero di radici. Alcune auxine sintetiche come l’acido 2,4,6-triclorofenossiacetico previene la caduta prematura dei frutti. A concentrazioni più elevate le auxine possono avere profonde proprietà erbicide e sono utilizzate nell’eradicazione delle erbe infestanti come ad esempio l’acido 2,4-diclorofenossiacetico