• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
venerdì, Marzo 31, 2023
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Dieni coniugati: attacco elettrofilo

di Chimicamo
27 Giugno 2021
in Chimica, Chimica Organica
A A
0

Dieni coniugati: attacco elettrofilo - chimicamo

Dieni coniugati: attacco elettrofilo - chimicamo

I dieni sono composti organici bifunzionali caratterizzati dalla presenza di due doppi legami carbonio-carbonio.

I dieni coniugati presentano due doppi legami separati da un solo legame singolo come ad esempio l'1,3-butadiene CH2=CH-CH=CH2.

Diversamente dai dieni cumulati e dai dieni isolati i dieni cumulati hanno particolari caratteristiche relative alla stabilità, struttura e reattività.

ADVERTISEMENTS

Reazioni

A seguito di un attacco elettrofilo i dieni coniugati danno due prodotti di reazione isomeri tra loro: l'addotto 1,2 e quello 1,4.

Ad esempio dalla reazione tra l'1,3-butadiene con HBr si formano sia il 3-bromo1-butene che l'1-bromo-2-butene

dieni

Quando da una reazione si ottengono due prodotti uno è quello che si forma più rapidamente ed è sotto il controllo cinetico e l'altro si forma più lentamente ma è più stabile ed è sotto il controllo termodinamico.

Il 3-bromo1-butene è il prodotto che si forma sotto il controllo cinetico e l'1-bromo-2-butene è quello che si forma sotto il controllo termodinamico.

In entrambi i casi si verifica la rottura di un doppio legame, la formazione di un legame carbonio-idrogeno e un intermedio carbocationico allilico secondario.

LEGGI ANCHE   Stirene

L'addizione dell'alogenuro a tale carbocatione dà luogo alla formazione dell'1-bromo-2-butene.

Può tuttavia verificarsi il riarrangiamento del carbocatione allilico con formazione di un carbocatione primario meno stabile che dà luogo alla formazione del 3-bromo1-butene

meccanismo dieni

E' possibile controllare le condizioni di reazione per favorire un prodotto rispetto a un altro: le basse temperature favoriscono l'addotto 1,2 infatti a temperature basse si ottiene in maggiori quantità il prodotto che si forma più velocemente cioè quello che passa per il caboacatione più stabile in accordo con la regola di Markovnikov in quanto non c'è equilibrio termodinamico. La reazione è quindi sotto il controllo cinetico.

Se la reazione avviene a temperature maggiori si verifica l'equilibrio termodinamico e si forma in maggiori quantità l'addotto 1,4 che è un alchene disostituito più stabile rispetto a quello monosostituito e la reazione avviene sotto il controllo termodinamico.

Ti potrebbe interessare

  • α-pinene
  • Reazione di Ritter
  • Chimica organica- Addizione di acidi alogenidrici
  • Vaporizzazione e condensazione
  • Triossano
Tags: carbocationidieneisomeriregola di Markovnikovriarrangiamento

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

olefine

Olefine- Chimica organica

di Massimiliano Balzano
30 Marzo 2023
0

Le olefine sono idrocarburi alifatici ciclici e aciclici che contengono uno o più doppi legami carbonio-carbonio. Sebbene i termini alcheni...

nomenclatura dei chetoni

Nomenclatura dei chetoni-esercizi

di Maurizia Gagliano
29 Marzo 2023
0

La nomenclatura dei chetoni è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-o dell’alcano in -one. I...

Nomenclatura delle aldeidi

Nomenclatura delle aldeidi-esercizi

di Massimiliano Balzano
29 Marzo 2023
0

La nomenclatura delle aldeidi è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-ano dell’alcano in -ale. Pertanto...

cristalli liquidi dispersi in polimeri

Cristalli liquidi dispersi in polimeri

di Massimiliano Balzano
26 Marzo 2023
0

I cristalli liquidi dispersi in polimeri (PDLC) sono materiali compositi utilizzati per una varietà di applicazioni che vanno dai display...

Visualizza altri articoli

Ricerca su Chimicamo

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video

Chimicamo su Rai Tre

YouTube video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Macchie sulla pelle. Rimedi casalinghi 30 Marzo 2023
  • Olefine- Chimica organica 30 Marzo 2023
  • Carburanti sintetici- e-fuels- Chimica 29 Marzo 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210