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Asparagina

  |   Chimica, Chimica Organica

L’asparagina è uno dei 20 amminoacidi che costituiscono le proteine, è l’ammide dell’acido aspartico e presenta un gruppo carbossiammide nella sua catena laterale.

asparagina

Stuttura

Presentando un carbonio asimmetrico  è una molecola chirale; nelle proteine, tuttavia, è presente solo l’enantiomero L.

È un amminoacido neutro, polare che, in qualsiasi condizione di pH biologicamente rilevante, non si presenta carico.

È il primo degli amminoacidi ad essere isolato  e fu rinvenuta nel 1806 dai chimici francesi Louis Nicolas Vauquelin e Pierre Jean Robiquet dal succo degli asparagi. Tuttavia  fu solo dopo decenni e numerosi studi che se ne riuscì a determinare la struttura.

L’idrolisi dell’asparagina in presenza dell’enzima asparaginasi porta alla formazione dell’acido aspartico

idrolisi asparagina

È l’amminoacido che ha la maggiore tendenza a reagire con i gruppi carbonilici degli zuccheri. La reazione con gli zuccheri riducenti porta, tuttavia, alla formazione della temibile acrilammide presente in quantità elevate in alcuni alimenti cotti a temperature superiori a 120°C. Tra essi in particolare è presente nelle patatine fritte ma anche nei crackers, nei cereali tostati, nell’orzo e nel caffè solubile.

L’asparagina è contenuta sia in alimenti di origine animale come latticini, carne, pollo, uova, pesce e frutti di mare che in alimenti di origine vegetale come asparagi, patate, legumi, noci, soia e cereali integrali.

Non essendo un amminoacido essenziale, essa può essere sintetizzata da intermedi della via metabolica. L’asparagina e la glutammina sono le ammidi derivate dai corrispondenti amminoacidi che hanno un carbossile in catena laterale: acido aspartico e acido glutammico.

Biosintesi

Il precursore dell’asparagina è l’ossalacetato che è convertito in aspartato tramite una transaminasi.

L’enzima trasferisce il gruppo amminico dal glutammato all’ossaloacetato producendo così l’α-chetoglutarato e l’aspartato.

L’enzima asparagina sintetasi produce asparagina, AMP, glutammato e pirofosfato da aspartato, glutammina e ATP.

Successivamente nella reazione l’ATP è utilizzato per attivare l’aspartato, formando β-aspartil-AMP. La glutammina dona un gruppo ammonio che reagisce con β-aspartil-AMP per formare asparagina e AMP libero.

biosintesi asparagina

L’asparagina è inoltrecoinvolta nel ciclo dell’urea, nella gluconeogenesi e nella sintesi di importanti neurotrasmettitori.

L’atomo di azoto presente nella catena laterale  si lega ai carboidrati per formare glicoproteine.

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