Aromaticità: implicazioni

Gli areni o idrocarburi aromatici sono composti ciclici planari caratterizzati dalla presenza di legami π delocalizzati che seguono la regola di regola di Hückel.

I composti aromatici di cui il benzene è l’idrocarburo più noto sono caratterizzati da una particolare stabilità a causa dell’energia di delocalizzazione o energia di risonanza.

Una sostanza come il benzene, per il quale tale energia di risonanza è elevata, viene detta stabilizzata per risonanza.

I composti aromatici, in cui il rapporto tra gli atomi di carbonio e gli atomi di idrogeno è elevato rispetto ai composti non aromatici subiscono reazioni di sostituzione piuttosto che reazioni di addizione.

Ad esempio, mentre l’alogenazione di un alchene è una reazione di addizione che porta alla rottura del doppio legame carbonio-carbonio per dare un dialogenuro vicinale

alogenzaione alchene

l’alogenazione del benzene avviene per sostituzione elettrofila aromatica e dà luogo alla formazione di alogenobenzene in cui un idrogeno viene sostituito da un alogeno e nel prodotto non si ha la perdita dell’aromaticità

alogenazione benzene

Un altro esempio che dimostra che i composti aromatici tendono a mantenere la loro stabilizzazione per risonanza è il caso della tautomeria cheto-enolica.

La forma chetonica è abitualmente prevalente rispetto a quella enolica come nel caso del propanone:

tautomeria chetoenolica

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Author: Chimicamo

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