Arilammine

Le arilammine sono composti aromatici con il gruppo funzionale tipico delle ammine in cui è presente un atomo di azoto legato all’anello benzenico.

L’unica arilammina primaria è l’anilina C6H5NH2; vi sono poi arilammine secondarie come la N-metilbenzenammina C6H5N(CH3)H e quelle terziarie come la N,N-dimetilbenzenammina C6H5N(CH3)2.

Le arilammine sono in genere meno basiche rispetto all’ammoniaca e alle ammine alifatiche a causa della delocalizzazione del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto nell’anello benzenico

risonanza anilina

La costante basica dell’anilina è infatti dell’ordine di 10-10; l’anilina è più basica delle arilammine secondarie le quali sono a loro volta meno basiche rispetto a quelle terziarie.

La basicità delle arilammine è fortemente influenzata dalla presenza di ulteriori sostituenti: sostituenti elettrondonatori come il gruppo metilico in posizione orto o para rispetto al gruppo amminico fa aumentare la basicità mentre la presenza, nelle medesime posizioni di un gruppo elettronattrattore, ne fa diminuire la basicità.

Le arilammine sono ottenute per sintesi e sono contenute in resine epossidiche, esplosivi, fungicidi, pesticidi, poliuretani, elastomeri e vengono utilizzate dall’industria cosmetica e farmaceutica.

Molte arilammine sono presenti nel fumo di sigaretta, nelle cappe da cucina, negli scarichi delle automobili e nei siti industriali.

Molte arilamine sono mutagene e cancerogene generalmente riconosciute come la causa principale del cancro della vescica umana, ma possono indurre tumori di altri organi nell’uomo e negli animali.

Author: Chimicamo

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