Arabinosio: struttura, proprietà, funzioni

L’arabinosio è un monosaccaride aldopentoso ed è uno degli zuccheri più abbondanti negli idrolizzati lignocellulosici derivati ​​da produzioni agricole o forestali unitamente a xilosio e glucosio.

Contrariamente agli altri zuccheri che in natura si trovano prevalentemente nella forma D, l’arabinosio si trova  si trova in natura prevalentemente nella forma L come componente di biopolimeri come l’emicellulosa e la pectina ed è presente in tutti gli organismi, dai batteri alle piante agli animali.

L’arabinosio esiste principalmente come componente polimerico delle fibre alimentari in diverse piante, dove è associato agli zuccheri, xilosio e galattosio, così come ad altri componenti, come proteine ​​e acidi uronici, per formare arabinoxilani e arabinogalattani.

Struttura dell’arabinosio

Ha formula C₅H₁₀O₅, è costituito da cinque atomi di carbonio e contiene il gruppo funzionale aldeidico -CHO. In figura è riportata la forma -L

Come gli altri monosaccaridi sia pentosi che esosi può trovarsi a catena aperta o ciclizzare. Ciò è possibile in quanto avviene una reazione di semiacetilizzazione intramolecolare (avente cinetica di ordine zero) che porta alla formazione di un semiacetale stabile. La forma ciclica si ottiene tramite una reazione intramolecolare tra il gruppo aldeidico -CHO e quello alcolico -OH

Proprietà

Piccole quantità si trovano allo stato libero in diversi alimenti, in particolare alimenti fermentati come miso, salsa di soia e whisky.

Il sapore dell’L-arabinosio è abbastanza simile a quello del saccarosio e la dolcezza è di circa la metà del saccarosio. Ha un effetto inibitorio specifico sull’attività della sucrasi intestinale e sopprime l’aumento del livello di glucosio nel sangue dopo l’ingestione di saccarosio. Negli animali e nell’uomo l’aggiunta del 2-3% di L-arabinosio al saccarosio riduce di circa il 50% l’aumento del livello di glucosio nel sangue dopo l’ingestione di saccarosio.

Viene utilizzato in una miriade di applicazioni, tra cui, oltre che nei dolcificanti artificiali, è usato quale agente antiossidante, per la riduzione della glicemia, quale precursore per la sintesi di amminoacidi, in molecole farmacologiche e terapeutiche e nelle materie prime per la produzione di tensioattivi.

Trasporto e metabolismo

I procarioti e gli eucarioti utilizzano percorsi di assimilazione diversi per metabolizzare gli zuccheri pentosi, come l’arabinosio e lo xilosio, dove il primo si basa su un percorso con formazione di isomeri e il secondo su un percorso ossidoriduttivo. Grazie ai comuni passaggi di reazione e agli intermedi metabolici, il metabolismo dell’arabinosio e dello xilosio è ben collegato e quindi molti microrganismi possono metabolizzare entrambi gli zuccheri.

Il metabolismo  inizia con la riduzione dell’l-arabinosio a l-arabitolo o l-arabinitolo da parte di NAD(P)H. Nel passaggio successivo, l’l-arabitolo viene deidrogenato a l-xilulosio e il trasferimento di elettroni al NAD ⁺ viene realizzato dall’arabitolo-4-deidrogenasi. Segue l’isomerizzazione della l-xilulosio a d-xilulosio tramite formazione di xilitolo nei due passaggi successivi.

Il d-xilulosio formato viene prontamente fosforilato a d-xilulosio-5-fosfato utilizzando ATP come donatore di fosfato. Il d-xilulosio-5-fosfato entra nel metabolismo centrale del carbonio tramite il ramo non ossidativo della via dei pentoso fosfati.

Lo xilitolo è il primo intermedio comune dei percorsi assimilatori del d-xilosio e dell’l-arabinosio, e gli ultimi due passaggi del percorso dell’l-arabinosio fungino (xilitolo in d-xilulosio-5-fosfato) sono condivisi con il percorso catabolico per il d-xilosio

Funzioni

Nei batteri, entra tipicamente nella via dei pentoso fosfato come xilulosio-5-fosfato, seguendo un processo di conversione enzimatica in tre fasi.
Nella prima fase, l’arabinosio isomerasi (AraA) converte l’arabinosio in ribulsio.

Nella seconda fase la ribulochinasi (AraB) fosforila il ribulsio in ribuloso-5-fosfato.

Infine questo è convertito in xilulosio-5-fosfato dalla ribulsio-5-fosfato 4-epimerasi (AraD). L’arabinosio è stato utilizzato come fonte di carbonio per la produzione di acidi organici, nonché per la produzione di amminoacidi come L-glutammato, L-lisina  e L-arginina,  L-ornitina e la diammina putrescina.