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Arabinosio

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ arabinosio è un monosaccaride aldopentoso ed è uno degli zuccheri più abbondanti negli idrolizzati lignocellulosici derivati ​​da produzioni agricole o forestali.

Contrariamente agli altri zuccheri che in natura si trovano prevalentemente nella forma D, l’L-arabinosio è più comune e si trova in natura come componente di biopolimeri come l’emicellulosa e la pectina.

Struttura

Ha formula C5H10O5, è costituito da cinque atomi di carbonio e contiene il gruppo funzionale aldeidico -CHO. In figura è riportata la forma -L

L-arabinosio-chimicamo

Come gli altri monosaccaridi sia pentosi che esosi può trovarsi a catena aperta o ciclizzare. Ciò è possibile in quanto avviene una reazione di semiacetilizzazione intramolecolare (avente cinetica di ordine zero) che porta alla formazione di un semiacetale stabile. La forma ciclica si ottiene tramite una reazione intramolecolare tra il gruppo aldeidico -CHO e quello alcolico -OH

Proprietà

Piccole quantità si trovano allo stato libero in diversi alimenti, in particolare alimenti fermentati come miso, salsa di soia e whisky.

Il sapore dell’L-arabinosio è abbastanza simile a quello del saccarosio e la dolcezza è di circa la metà del saccarosio. Ha un effetto inibitorio specifico sull’attività della sucrasi intestinale e sopprime l’aumento del livello di glucosio nel sangue dopo l’ingestione di saccarosio. Negli animali e nell’uomo l’aggiunta del 2-3% di L-arabinosio al saccarosio riduce di circa il 50% l’aumento del livello di glucosio nel sangue dopo l’ingestione di saccarosio

Funzioni

Nei batteri, l’arabinosio entra tipicamente nella via dei pentoso fosfato come xilulosio-5-fosfato, seguendo un processo di conversione enzimatica in tre fasi.
Nella prima fase, l’arabinosio isomerasi (AraA) converte l’arabinosio in ribulsio.

Nella seconda fase la ribulochinasi (AraB) fosforila il ribulsio in ribuloso-5-fosfato.

Infine questo è convertito in xilulosio-5-fosfato dalla ribulsio-5-fosfato 4-epimerasi (AraD). L’arabinosio è stato utilizzato come fonte di carbonio per la produzione di acidi organici, nonché per la produzione di amminoacidi come L-glutammato, L-lisina  e L-arginina,  L-ornitina e la diammina putrescina.