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Home Chimica

Antracene

di Chimicamo
5 Novembre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Antracene-chimicamo

Antracene-chimicamo

L’ antracene è un idrocarburo policiclico aromatico lineare costituito da tre anelli benzenici condensati che si forma prevalentemente dalle reazioni di combustione.

Sommario nascondi
1 Struttura
2 Sintesi
3 Reazioni
4 Usi

L’antracene è poco solubile in acqua ma è solubile in etanolo, acetone, solfuro di carbonio e cloroformio.

Struttura

L’antracene ha formula C14H10; la sua struttura e la numerazione degli atomi di carbonio è indicata in figura:

 

L’antracene puro si presenta sotto forma di lamelle bianche e, sotto l’azione di una radiazione U.V., mostra una fluorescenza blu violacea.

 

Sintesi

  • Viene abitualmente ottenuto dalla distillazione del catrame di carbone ad una temperatura di 300-350°C
  • Sintesi di Haworth a partire da benzene e anidride ftalica in presenza di AlCl3 secondo una reazione di Friedel-Crafts
  • A partire da cloruro di benzile C6H5CH2Cl in presenza di AlCl3 secondo una reazione di Friedel-Crafts
  • Dal benzene e dibromometano in presenza di AlCl3 secondo una reazione di Friedel-Crafts
  • A partire da naftochinone e 1,3-butadiene secondo una reazione di Diels-Alder
  • Dall’o-metil-benzofenone secondo la reazione di Elbs

Reazioni

 

A differenza di altri composti aromatici può dare reazioni di addizione sull’anello centrale mantenendo, nel prodotto, l’aromaticità dei due anelli laterali.

  • Reazione con il bromo. L’antracene a caldo reagisce con il bromo per dare il 9,10-bibromoantracene. La reazione avviene in presenza di tetracloruro di carbonio
  • Riduzione con metalli alcalini seguita da idrogenazione. L’antracene subisce una riduzione di Birch per dare il 9,10-diidroantracene mantenendo l’aromaticità dei due anelli laterali
  • L’antracene in presenza di luce U.V. dà luogo a una cicloaddizione [4+4] con formazione di un dimero:

 

  • In presenza di agenti ossidanti come il bicromato di potassio l’antracene dà luogo alla formazione dell’antrachinone
  Limonite

 

Usi

È  utilizzato per ottenere sinteticamente il rosso di alizarina ovvero l’ 1,2-diidrossi-9,10-antracenedione, come conservante del legno e nei materiali da rivestimento.

È un semiconduttore organico usato nei rivelatori a scintillazione per rilevare fotoni ad alta energia, elettroni e particelle alfa.

Alcuni polimeri come il poliviniltoluene possono essere dopati con l’antracene per dare uno scintillatore plastico.

Tags: anidride ftalicafluorescenzareazione di Diels-Alderreazione di Friedel-Craftssemiconduttorisolfuro di carbonio

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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