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Antracene

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ antracene è un composto policiclico aromatico lineare costituito da tre anelli benzenici condensati che si forma prevalentemente dalle reazioni di combustione.

L’antracene è poco solubile in acqua ma è solubile in etanolo, acetone, solfuro di carbonio e cloroformio.

Struttura

L’antracene ha formula C14H10; la sua struttura e la numerazione degli atomi di carbonio è indicata in figura:

 

L’antracene puro si presenta sotto forma di lamelle bianche e, sotto l’azione di una radiazione U.V., mostra una fluorescenza blu violacea.

 

Sintesi

  • Viene abitualmente ottenuto dalla distillazione del catrame di carbone ad una temperatura di 300-350°C
  • Sintesi di Haworth a partire da benzene e anidride ftalica in presenza di AlCl3 secondo una reazione di Friedel-Crafts
  • A partire da cloruro di benzile C6H5CH2Cl in presenza di AlCl3 secondo una reazione di Friedel-Crafts
  • Dal benzene e dibromometano in presenza di AlCl3 secondo una reazione di Friedel-Crafts
  • A partire da naftochinone e 1,3-butadiene secondo una reazione di Diels-Alder
  • Dall’o-metil-benzofenone secondo la reazione di Elbs

Reazioni

 

A differenza di altri composti aromatici può dare reazioni di addizione sull’anello centrale mantenendo, nel prodotto, l’aromaticità dei due anelli laterali.

  • Reazione con il bromo. L’antracene a caldo reagisce con il bromo per dare il 9,10-bibromoantracene. La reazione avviene in presenza di tetracloruro di carbonio
  • Riduzione con metalli alcalini seguita da idrogenazione. L’antracene subisce una riduzione di Birch per dare il 9,10-diidroantracene mantenendo l’aromaticità dei due anelli laterali
  • L’antracene in presenza di luce U.V. dà luogo a una cicloaddizione [4+4] con formazione di un dimero:

 

 

Usi

È  utilizzato per ottenere sinteticamente il rosso di alizarina ovvero l’ 1,2-diidrossi-9,10-antracenedione, come conservante del legno e nei materiali da rivestimento.

È un semiconduttore organico usato nei rivelatori a scintillazione per rilevare fotoni ad alta energia, elettroni e particelle alfa.

Alcuni polimeri come il poliviniltoluene possono essere dopati con l’antracene per dare uno scintillatore plastico.

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