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Antocianine - chimicamo

Antocianine

  |   Chimica, Chimica Organica

Le antocianine sono pigmenti idrosolubili appartenenti al gruppo dei flavonoidi che si trovano in molte specie vegetali, alghe e batteri.

Alla presenza delle antocianine si devono le colorazioni rosa, scarlatto, rosso, porpora, violetto e blu che caratterizzano i petali, le foglie e i frutti delle piante.

Le antocianine sono oggetto di studio per le loro potenzialità nell’ambito dell’industria dei coloranti per la vasta gamma di colori, farmaceutica e cosmetica per i loro effetti benefici.

L’uso delle antocianine è limitato dalla loro relativa instabilità e per la loro bassa resa durante l’estrazione. Pertanto costituiscono oggetto nell’ambito dello studio dei coloranti naturali in sostituzione di quelli sintetici a cui sono spesso associati effetti indesiderati.

Le antocianine isolate sono altamente instabili e danno in genere luogo a degradazione: la loro instabilità è influenzata da molti fattori quali il pH, la temperatura, la struttura chimica, la concentrazione, la luce, i solventi, la presenza di enzimi, flavonoidi, proteine e ioni metallici.

Le antocianine sono composti poliaromatici poliossidrilati in grado di reagire con gli ossidanti quali l’ossigeno molecolare e i radicali liberi. Sono quindi caratterizzate da proprietà antiossidanti e vengono quindi usate per molte patologie quali malattie neurovegetative, cardiovascolari e diabete.

Per le loro proprietà antiossidanti le antocianine proteggono le piante dai danni dovuti alle radiazioni U.V.. Inoltre esse  attraggono gli insetti per i loro colori provvedendo alla loro riproduzione.

Struttura

Da un punto di vista chimico le antocianine sono caratterizzate da una struttura di base complessa che prende il nome di catione flavilio costituito da una molecola di benzene fusa con una di pirano a cui è legato un gruppo fenilico; in posizione R/3 e/o in posizione R/4 è presente un gruppo glicosidico come D-glucosio, L-ramnosio, L-arabinosio o D-galattosio.

catione flavilio

In natura sono presenti numerosissime antocianine che si differenziano per il numero di gruppi idrossilati, per la natura e il numero dei glicosidi ad esse legati, per i carbossilati di natura alifatica o aromatica legati allo zucchero e per la posizione dei legami.

Antocianine più comuni

Tra le antocianine più conosciute si annoverano:

  • La pelargonidina

pelargonidina

presente nei gerani rossi e, in ambito alimentare, in lamponi, fragole, more, mirtilli, prugne e melograni.

  • La cianidina

cianidina

presente nei frutti rossi ma anche nelle mele, prugne, cavolo rosso e cipolla rossa. Oltre alle caratteristiche antiossidanti secondo recenti studi si ritiene che la cianidina può inibire lo sviluppo dell’obesità, combatte il diabete e ha effetti antinfiammatori.

  • La petunidina

petunidina

presente nei petali di molti fiori ed in particolare nella petunia, nei frutti rossi e in diverse specie di uva

  • La malvidina

malvidina

che ha la caratteristica di assumere una colorazione rossa in soluzioni debolmente acide o neutre ed è responsabile del colore del vino rosso mentre in ambiente basico è di colore blu ed è presente nei petali di molti fiori.

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