Annuleni

Gli annuleni sono idrocarburi ciclici completamente coniugati in quanto sono presenti doppi legami alternati in tutta la struttura ciclica.

Hanno formula generale CnH2n se n è pari e CnH2x+1 se n è dipari.

Secondo quanto previsto dalle regole I.U.P.A.C. gli annuleni costituiti da almeno 7 atomi di carbonio vengono denominati come [n]annulene dove n è il numero di atomo di carbonio.

Questa regola non è sempre rispettata infatti il benzene viene a volte indicato come [6]annulene o più semplicemente annulene.

I primi tre membri della serie degli annuleni sono l’1,3-ciclobutadiene, il benzene e l’1,3,5,7-cicloottatetraene o [8]annulene.

Uno degli aspetti più studiati degli annuleni è quello dell’aromaticità.

Secondo la regola di Hückel un composto aromatico se la molecola è ciclica, planare e con atomi di carbonio ibridati sp2 e ha un numero di elettroni π delocalizzati nel ciclo pari a 4n+2 con n numero intero maggiore o uguale a zero.

Pertanto i sistemi aromatici hanno 2,6 o 10 elettroni π per n = 0, 1 o 2 mentre quelli che hanno 4,8 o 12 elettroni π per n = 1,2 o 3 sono antiaromatici.

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Author: Chimicamo

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