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Home Chimica

Anisolo

di Chimicamo
20 Ottobre 2022
in Chimica, Chimica Organica
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Anisolo-chimicamo

Anisolo-chimicamo

Il metossibenzene, noto con il nome di anisolo, è un etere avente formula C6H5OCH3 in cui all’ossigeno è legato un gruppo benzenico e un gruppo metilico.

Sommario nascondi
1 Sintesi
2 Reazioni

struttura anisolo

A temperatura ambiente è un liquido incolore dall’odore che ricorda quella dei semi di anice ed è pertanto utilizzato quale aromatizzante e nell’industria dei profumi.

Sintesi

Viene ottenuto tramite la sintesi di Williamson degli eteri facendo reagire il fenolo con idrossido di sodio per ottenere il fenossido.

Dalla reazione tra ioduro di metile e fenossido si ottiene l’anisolo a seguito dell’attacco dell’ossigeno carico negativamente al carbonio di CH3I. Esso ha  ha una parziale carica negativa con fuoriuscita dello ioduro che è un buon gruppo uscente e formazione del prodotto di reazione

sintesi anisolo

Reazioni

L’anisolo, per la presenza del gruppo -OCH3 legato all’anello benzenico è particolarmente reattivo essendo il gruppo un attivante orto/para direttore. Questo comportamento è diverso rispetto agli eteri alifatici.

Esso infatti può essere rappresentato dalle strutture di risonanza

risonanza anisolo

in cui sono presenti cariche negative localizzate nell’anello benzenico e pertanto dà reazioni di sostituzione elettrofila aromatica
L’anisolo dà luogo all’alogenazione anche in assenza di bromuro di ferro (III) che viene usato per l’alogenazione del benzene. Si ottiene il  p-bromoanisolo  con una resa del 90%

alogenazione anisolo

Dà luogo ad alchilazione di Friedel-Craft con un alogenuro alchilico in presenza di cloruro di alluminio. Questo agisce da acido di Lewis per dare una miscela di isomeri sostituiti in posizione orto e para

alchilazione anisolo

Dà luogo al acilazione di Friedel-Craft con un alogenuro acilico in presenza di cloruro di alluminio. Per reazione con il cloruro di etanoile dà una miscela di orto e para-metossiacetofenone

  Equazione di Maxwell-Boltzmann: velocità molecolari

acilazione anisolo

In presenza di acido solforico e acido nitrico concentrato dà luogo alla nitrazione per dare una miscela di orto e para-nitroanisolo

nitrazione anisolo

L’anisolo è utilizzato quale solvente, come intermedio nelle sintesi organiche, nella preparazione di complessi e di nanoparticelle

Tags: acidi di lewisacilazionealchilazionealogenazioneattivantieterifenologruppi uscentiisomeririsonanzasintesi di Williamsonsostituzione elettrofila aromatica

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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