Anisolo

Il metossibenzene, noto con il nome di anisolo, è un etere avente formula C6H5OCH3 in cui all’ossigeno è legato un gruppo benzenico e un gruppo metilico.

struttura anisolo

A temperatura ambiente è un liquido incolore dall’odore che ricorda quella dei semi di anice ed è pertanto utilizzato quale aromatizzante e nell’industria dei profumi.

Viene ottenuto tramite la sintesi di Williamsonreazione di Williamson degli eteri facendo reagire il fenolo con idrossido di sodio per ottenere il fenossido.

Dalla reazione tra ioduro di metile e fenossido si ottiene l’anisolo a seguito dell’attacco dell’ossigeno carico negativamente al carbonio di CH3I che ha una parziale carica negativa con fuoriuscita dello ioduro che è un buon gruppo uscente e formazione del prodotto di reazione

sintesi anisolo

L’anisolo, per la presenza del gruppo -OCH3 legato all’anello benzenico, contrariamente agli eteri alifatici è particolarmente reattivo essendo il gruppo un attivante orto/para direttore.

L’anisolo infatti può essere rappresentato dalle strutture di risonanza

risonanza anisolo

in cui sono presenti cariche negative localizzate nell’anello benzenico e pertanto dà reazioni di sostituzione elettrofila aromatica
L’anisolo dà luogo all’alogenazione anche in assenza di bromuro di ferro (III) che viene usato per l’alogenazione del benzene con formazione di p-bromoanisolo che avviene con una resa del 90%

alogenazione anisolo

L’anisolo dà luogo ad alchilazione di Friedel-Craft con un alogenuro alchilico in presenza di cloruro di alluminio che agisce da acido di Lewis per dare una miscela di isomeri sostituiti in posizione orto e para

alchilazione anisolo

Parimenti dà luogo al acilazione di Friedel-Craft con un alogenuro acilico in presenza di cloruro di alluminio; per reazione con il cloruro di etanoile dà una miscela di orto e para-metossiacetofenone

acilazione anisolo

In presenza di acido solforico e acido nitrico concentrato dà luogo alla nitrazione per dare una miscela di orto e para-nitroanisolo

nitrazione anisolo

L’anisolo viene utilizzato quale solvente, come intermedio nelle sintesi organiche, nella preparazione di complessi e di nanoparticelle

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Author: Chimicamo

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