Anisolo: sintesi, reazioni

L’anisolo è un metabolita vegetale che è un liquido limpido di colore paglierino con odore aromatico presente nell’olio di dragoncello, nel succo di mela

Il metossibenzene, noto con il nome di anisolo, è un etere avente formula C₆H₅OCH₃ in cui all’ossigeno è legato un gruppo benzenico e un gruppo metilico. Scarsamente solubile in acqua è solubile in etanolo e etere etilico

A temperatura ambiente ha un odore che ricorda quella dei semi di anice ed è pertanto utilizzato quale aromatizzante e nell’industria dei profumi.

Sintesi

Viene ottenuto tramite la sintesi di Williamson degli eteri facendo reagire il fenolo con idrossido di sodio per ottenere il fenossido.

Dalla reazione tra ioduro di metile e fenossido si ottiene l’anisolo a seguito dell’attacco dell’ossigeno carico negativamente al carbonio di CH₃I. Esso ha  ha una parziale carica negativa con fuoriuscita dello ioduro che è un buon gruppo uscente e formazione del prodotto di reazione

Reazioni

L’anisolo, per la presenza del gruppo -OCH₃ legato all’anello benzenico è particolarmente reattivo essendo il gruppo un attivante orto/para direttore. Questo comportamento è diverso rispetto agli eteri alifatici.

Esso infatti può essere rappresentato dalle strutture di risonanza

in cui sono presenti cariche negative localizzate nell’anello benzenico e pertanto dà reazioni di sostituzione elettrofila aromatica
L’anisolo dà luogo all’alogenazione anche in assenza di bromuro di ferro (III) che viene usato per l’alogenazione del benzene. Si ottiene il  p-bromoanisolo  con una resa del 90%

Dà luogo ad alchilazione di Friedel-Craft con un alogenuro alchilico in presenza di cloruro di alluminio. Questo agisce da acido di Lewis per dare una miscela di isomeri sostituiti in posizione orto e para

Dà luogo al acilazione di Friedel-Craft con un alogenuro acilico in presenza di cloruro di alluminio. Per reazione con il cloruro di etanoile dà una miscela di orto e para-metossiacetofenone

In presenza di acido solforico e acido nitrico concentrato dà luogo alla nitrazione per dare una miscela di orto e para-nitroanisolo

Usi

L’anisolo è utilizzato quale solvente, come intermedio nelle sintesi organiche, nella preparazione di complessi e di nanoparticelle.
Inoltre è utilizzato per la preparazione dell’anetolo che contribuisce al sapore caratteristico dell’aneto, dell’anice e del finocchio