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Home Chimica

Anilina: sintesi- Chimica organica

di Chimicamo
31 Marzo 2023
in Chimica, Chimica Organica
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Sintesi dell'anilina- chimicamo

Sintesi dell'anilina- chimicamo

L'anilina è una sostanza di primaria importanza dell'industria chimica utilizzata per la sintesi del difenilmetano diisocianato impiegato nella sintesi dei poliuretani e costituisce un intermedio per l'ottenimento di coloranti, prodotti farmaceutici e agenti vulcanizzanti.

Sintesi

L'anilina può essere sintetizzata in due stadi successivi: nitrazione del benzene  e successiva riduzione del nitrobenzene ad anilina.

Per la nitrazione del benzene si deve ottenere lo ione nitronio NO2+ che, essendo instabile, va generato in situ.

ADVERTISEMENTS

Si fanno pertanto reagire l'acido solforico e l'acido nitrico ; l'acido solforico è più forte dell'acido nitrico pertanto agisce da acido perdendo un protone e protonando l'acido nitrico:

H2SO4 + HNO3 → HSO4– + H2NO3+

H2NO3+ → NO2+ + H2O

Lo ione nitronio è attaccato dal benzene con formazione di un intermedio stabilizzato per risonanza in cui la carica positiva si localizza in posizione orto e para rispetto al nitrogruppo.

L'ossigeno dell'acqua estrae l'idrogeno legato al carbonio a cui a sua volta è legato il nitrogruppo con formazione di nitrobenzene e H3O+

LEGGI ANCHE   Produzione di idrogeno da idrocarburi

da nitrobenzene a anilina

Per ridurre il nitrobenzene si utilizza acido cloridrico concentrato e stagno con formazione dello ione fenilammonio. La semireazione di riduzione è:

C6H5NO2 + 7 H+ + 6 e– → C6H5NH3+ + 2 H2O

Lo stagno si ossida sia a stagno (II) che a stagno (IV) secondo le semireazioni di ossidazione:

Sn → Sn2+ + 2 e–

Sn2+ → Sn4+ + 2 e–

Per allontanare uno ione H+ dal fenilammonio la soluzione viene trattata con idrossido di sodio secondo la reazione:

C6H5NH3+ + OH– → C6H5NH2 + H2O

La fenilammina deve essere successivamente separata dagli altri prodotti di reazione quali i composti dello stagno. Si deve quindi procedere a una distillazione in corrente di vapore, estrazione con solvente e successiva ulteriore distillazione.

 

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Tags: distillazione in corrente di vaporeione nitronionitrazione del benzenerisonanza

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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