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Home Chimica Organica

Anidride benzoica

di Chimicamo
19 Ottobre 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Anidride benzoica-chimicamo

Anidride benzoica-chimicamo

L' anidride benzoica è un solido cristallino bianco poco solubile in acqua ed è la più semplice anidride simmetrica aromatica in quanto deriva da due molecole di acido benzoico.

Benzoic anhydride.svg

Sintesi

L'anidride benzoica è ottenuta facendo reagire il cloruro di benzoile e diossano anidro a 5°C. Viene poi aggiunta piridina anidra e successivamente acqua. Dopo agitazione alla miscela viene unito acido cloridrico e ghiaccio tritato.

ADVERTISEMENTS

 

Il prodotto è filtrato, lavato con una soluzione di bicarbonato di sodio, poi con acqua e successivamente asciugato e ricristallizzato con una miscela di etere di petrolio e etere.

La reazione avviene in due stadi:

2 C6H5COCl + 2 C5H5N → 2 [C6H5COC5H5]+Cl–

2 [C6H5COC5H5]+Cl– + H2O → C6H5CO-O-COC6H5 + 2 C5H5NHCl

L'anidride benzoica può essere ottenuta per disidratazione dell'acido benzoico utilizzando anidride acetica:

2 C6H5COOH + CH3CO-O-COCH3 → C6H5CO-O-COC6H5 + 2 CH3COOH

Reazioni

  • L'anidride benzoica reagisce l'etere difenilico per dare il 4-fenossibenzofenone e acido benzoico
  • Idrolizza in presenza di piridina per dare acido benzoico:
LEGGI ANCHE   La chinina

C6H5CO-O-COC6H5 + H2O → 2 C6H5COOH

Spesso questa è una reazione indesiderata in alcune sintesi organiche quindi se non si vuole che avvenga è necessario che la vetreria sia ben asciutta.

  • In ambiente acido e in presenza di sodio boroidruro l'anidride benzoica dà luogo alla formazione di acido benzoico e alcol benzilico:

C6H5CO-O-COC6H5  → C6H5COOH + C6H5CH2OH

  • In presenza di alcoli l'anidride benzoica dà luogo alla formazione di esteri benzoici secondo la reazione generale:

C6H5CO-O-COC6H5  + ROH → C6H5COOH + C6H5COOR

 

Usi

L'anidride benzoica è utilizzata, oltre che per ottenere gli esteri, per la sintesi di prodotti farmaceutici e coloranti.

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Tags: acido benzoicoalcol benzilicoanidride aceticadiossanopiridina

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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