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Anidride acetica

  |   Chimica, Chimica Organica

L’ anidride etanoica nota come anidride acetica è un liquido incolore dall’intenso odore di aceto con densità simile a quella dell’acqua.

Tra le anidridi è la più semplice e viene indicata come (CH3CO)2O e la sua struttura è:

struttura anidride acetica

Il tipico odore di aceto è dovuto al fatto che quando l’anidride acetica reagisce con il vapore acqueo contenuto nell’aria dà luogo alla formazione di acido acetico secondo la reazione:

(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH

Sebbene non formi legami a idrogeno l’anidride acetica ha una temperatura di ebollizione di circa 140°C. Ciò è dovuto all’elevata polarità della molecola e alla presenza di forze di van der Waals e interazioni dipolo-dipolo.

Sintesi

L’anidride acetica è ottenuta per reazione dell’etanoato di metile con monossido di carbonio:

CH3COOCH3 + CO → (CH3CO)2O

Può essere ottenuta dalla reazione esotermica di un chetene con acido acetico:

H2C=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O

L’anidride acetica è largamente utilizzata nelle reazioni di acetilazione in cui è legato ad una molecola un gruppo acetile.

Reazioni

Reagisce con gli alcoli per dare un estere:

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3COOH

Analoga reazione avviene tra l’anidride acetica e il fenolo in ambiente acido per dare fenilacetato e acido acetico:

fenilacetato

Reagisce con l’ammoniaca e con le ammine primarie, secondarie e terziarie per dare le ammidi

preparazione di ammidi

L’anidride acetica è utilizzata per la produzione di acetato di cellulosa, per la lucidatura dei metalli, per la produzione di fluidi frenanti, coloranti ed esplosivi.

L’anidride acetica è utilizzata per la produzione di acido acetilsalicilico noto come aspirina a partire dall’acido salicilico.

Come additivo alimentare, è utilizzata  per addensare i cibi e quali stabilizzatori e emulsionanti.