Anidride acetica: sintesi, reazioni, usi

L’ anidride etanoica nota come anidride acetica è un liquido incolore dall’intenso odore di aceto con densità simile a quella dell’acqua.

Tra le anidridi è la più semplice e viene indicata come (CH₃CO)₂O. Il tipico odore di aceto è dovuto al fatto che quando reagisce con il vapore acqueo contenuto nell’aria dà luogo alla formazione di acido acetico secondo la reazione:
(CH₃CO)₂O + H₂O → 2 CH₃COOH

Sebbene non formi legami a idrogeno l’anidride acetica ha una temperatura di ebollizione di circa 140°C. Ciò è dovuto all’elevata polarità della molecola e alla presenza di forze di van der Waals e interazioni dipolo-dipolo.

La sua struttura è rappresentata in figura:

Sintesi

L’anidride acetica è ottenuta per reazione dell’etanoato di metile con monossido di carbonio:
CH₃COOCH₃ + CO → (CH₃CO)₂O

Può essere ottenuta dalla reazione esotermica di un chetene con acido acetico:
H₂C=C=O + CH₃COOH → (CH₃CO)₂O

Reazioni dell’anidride acetica

Reagisce con gli alcoli per dare un estere:
(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH → CH₃CO₂CH₂CH₃ + CH₃COOH

Analoga reazione avviene tra l’anidride acetica e il fenolo in ambiente acido per dare fenilacetato e acido acetico:

Reagisce con l’ammoniaca e con le ammine primarie, secondarie e terziarie per dare le ammidi

Usi

Viene utilizzata per la produzione di acetato di cellulosa, per la lucidatura dei metalli, per la produzione di fluidi frenanti, coloranti ed esplosivi.
L’anidride acetica è utilizzata per la produzione di acido acetilsalicilico noto come aspirina a partire dall’acido salicilico.

L’anidride acetica è largamente utilizzata nelle reazioni di acetilazione in cui è legato ad una molecola un gruppo acetile.
Come additivo alimentare, è utilizzata  per addensare i cibi e quali stabilizzatori e emulsionanti.

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