Anidride acetica: sintesi, reazioni, usi

L’ anidride etanoica nota come anidride acetica è un liquido incolore dall’intenso odore di aceto con densità simile a quella dell’acqua.

Tra le anidridi è la più semplice e viene indicata come (CH₃CO)₂O. Il tipico odore di aceto è dovuto al fatto che quando l’anidride acetica reagisce con il vapore acqueo contenuto nell’aria dà luogo alla formazione di acido acetico secondo la reazione:
(CH₃CO)₂O + H₂O → 2 CH₃COOH

Sebbene non formi legami a idrogeno l’anidride acetica ha una temperatura di ebollizione di circa 140°C. Ciò è dovuto all’elevata polarità della molecola e alla presenza di forze di van der Waals e interazioni dipolo-dipolo.

La sua struttura è rappresentata in figura:

Sintesi

L’anidride acetica è ottenuta per reazione dell’etanoato di metile con monossido di carbonio:
CH₃COOCH₃ + CO → (CH₃CO)₂O

Può essere ottenuta dalla reazione esotermica di un chetene con acido acetico:
H₂C=C=O + CH₃COOH → (CH₃CO)₂O

Reazioni

Reagisce con gli alcoli per dare un estere:
(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH → CH₃CO₂CH₂CH₃ + CH₃COOH

Analoga reazione avviene tra l’anidride acetica e il fenolo in ambiente acido per dare fenilacetato e acido acetico:

Reagisce con l’ammoniaca e con le ammine primarie, secondarie e terziarie per dare le ammidi

Usi

L’anidride acetica è utilizzata per la produzione di acetato di cellulosa, per la lucidatura dei metalli, per la produzione di fluidi frenanti, coloranti ed esplosivi.
L’anidride acetica è utilizzata per la produzione di acido acetilsalicilico noto come aspirina a partire dall’acido salicilico.

L’anidride acetica è largamente utilizzata nelle reazioni di acetilazione in cui è legato ad una molecola un gruppo acetile.
Come additivo alimentare, è utilizzata  per addensare i cibi e quali stabilizzatori e emulsionanti.