Anidride acetica

L’anidride etanoica nota come anidride acetica è un liquido incolore dall’intenso odore di aceto con densità simile a quella dell’acqua.

Tra le anidridi è la più semplice e viene indicata come (CH3CO)2O e la sua struttura è:

struttura anidride acetica

Il tipico odore di aceto è dovuto al fatto che quando l’anidride acetica reagisce con il vapore acqueo contenuto nell’aria dà luogo alla formazione di acido acetico secondo la reazione:

(CH3CO)2O + H2O → 2 CH3COOH

Sebbene non formi legami a idrogeno l’anidride acetica ha una temperatura di ebollizione di circa 140°C in quanto, a causa dell’elevata polarità della molecola, sono presenti forze di van der Waals e interazioni dipolo-dipolo.

L’anidride acetica viene ottenuta per reazione dell’etanoato di metile con monossido di carbonio:

CH3COOCH3 + CO → (CH3CO)2O

L’anidride acetica può essere ottenuta dalla reazione esotermica di un chetene con acido acetico:

H2C=C=O + CH3COOH → (CH3CO)2O

L’anidride acetica viene largamente utilizzata nelle reazioni di acetilazione in cui viene legato ad una molecola un gruppo acetile.

L’anidride acetica reagisce con gli alcoli per dare un estere:

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3COOH

Analoga reazione avviene tra l’anidride acetica e il fenolo in ambiente acido per dare fenilacetato e acido acetico:

fenilacetato

L’anidride acetica reagisce con l’ammoniaca e con le ammine primarie, secondarie e terziarie per dare le ammidi

preparazione di ammidi

L’anidride acetica viene utilizzata per la produzione di acetato di cellulosa, per la lucidatura dei metalli, per la produzione di fluidi frenanti, coloranti ed esplosivi.

L’anidride acetica viene utilizzata per la produzione di acido acetilsalicilico noto come aspirina a partire dall’acido salicilico.

Come additivo alimentare, viene utilizzata nella produzione di amidi modificati. usati per addensare i cibi e quali stabilizzatori e emulsionanti.

 

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Author: Chimicamo

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