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Anfipatica

  |   Chimica, Chimica Organica

Una molecola è detta anfipatica, anfifilica o amfifilica, se contiene due distinti componenti legati in modo covalente con diversa affinità per il solvente nella stessa molecola. Una parte possiede un’elevata affinità per i solventi polari e un’altra parte ha un forte affinità per solventi non polari.

Sono caratterizzate da regioni polari e apolari spazialmente distinguibili, come gli acidi grassi semplici costituite da una testa polare (-COOH) e da una coda apolare –(CH2)nCH3 .

Pertanto una molecola anfipatica presenta, al suo interno, un gruppo idrofilo e un gruppo idrofobo.

Struttura

Il gruppo idrofilo può essere carico o neutro. I gruppi caricati positivamente possono essere di tipo cationico come il gruppo -NH3+ o negativamente come -COO, -SO4, -SO3. Un esempio di gruppo polare neutro è dato dal gruppo alcolico

Il gruppo idrofobo è può essere costituito da una lunga catena carboniosa, un gruppo ciclico o uno fenilico.

Caratteristiche

Poiché una molecola anfipatica è costituita da due costituenti diversi, le sue parti possono reagire in modi opposti. Ad esempio, la sua porzione idrofila reagirà prontamente con le molecole polari. Pertanto, può essere sciolto utilizzando solventi polari, come l’acqua. Al contrario, la porzione idrofobica non reagirà con le molecole apolari. Così, a differenza della parte idrofila, la parte idrofobica non si dissocerà in ioni in presenza di acqua. Altre molecole polari non sarebbero in grado di reagire con questa porzione, ma alcuni solventi organici non polari lo sarebbero. Pertanto, una soluzione contenente solventi organici sia acquosi che non polari sarà in grado di separare un composto anfipatico in due parti. Esempi di molecole anfipatiche sono molte biomolecole sono come le proteine, i fosfolipidi, il colesterolo, i glicolipidi, gli acidi biliari e le saponine.

Proteine

Le proteine ​​anfipatiche sono costituite da sequenze polari e non polari di amminoacidi. Ad esempio, una proteina può essere costituita da porzioni idrofile di amminoacidi polari come acido asparticoserina e porzioni idrofobiche di amminoacidi non polari come glicinaprolina. Un esempio sono le proteine ​​di membrana la cui natura anfipatica consente di inserirsi nella regione idrofobica e non polare di una membrana biologica e allo stesso tempo di esporre la loro parte idrofila al mezzo acquoso polare. Queste  porzioni idrofile sporgenti della proteina possono interagire con le molecole polari.

 

Fosfolipidi

I fosfolipidi sono i principali componenti della membrana cellulare che delimita la cellula negli organismi viventi separandola dall’ambiente esterno e regolando gli scambi di elementi e sostanze.
Una molecola di fosfolipide è costituita da glicerolo legato a due molecole di acidi grassi attaccate a due atomi di carbonio adiacenti mentre il terzo carbonio è legato a un gruppo contenente un fosfato modificato

Questa disposizione conferisce alla molecola una natura anfipatica essendo costituita sia da un componente idrofobo che da un componente idrofilo. Una singola molecola di fosfolipide ha un gruppo fosfato ad un’estremità, chiamato “testa” e due catene affiancate di acidi grassi che compongono le “code” lipidiche. Il gruppo fosfato è caricato negativamente, rendendo la testa polare e idrofila che sono quindi attratte dalle molecole d’acqua nel loro ambiente. Le code lipidiche, invece, sono prive di carica, non polari e idrofobiche che respingono e vengono respinte dall’acqua. Alcune code lipidiche sono costituite da acidi grassi saturi e alcune contengono acidi grassi insaturi.

 

Colesterolo

È costituito dal gruppo idrossile idrofilo e dalla catena idrofobica di steroidi e idrocarburi voluminosi idrofobi. Il colesterolo si trova nelle membrane plasmatiche degli animali. La sua porzione idrofila interagisce con il mezzo acquoso e con le teste polari del fosfolipide. La sua porzione idrofobica, a sua volta, è incorporata nella membrana insieme alle code idrofobiche dei fosfolipidi e alle catene di acidi grassi non polari di altri lipidi.

 

Glicolipidi

Sono costituiti da una o più unità monosaccaridiche legate tramite un legame glicosidico ad una parte idrofobica costituita, ad esempio, da gliceridi o ceramidi. I glicolipidi, essendo costituiti da una parte idrofoba hanno anche l’importante funzione di mantenere la stabilità della membrana. Infatti mentre la porzione zuccherina di natura polare si rivolge verso l’esterno delle cellule, la porzione lipidica si inserisce doppio foglietto fosfolipidico influenzandone la fluidità e la stabilità.

 

Acidi biliari

Gli acidi biliari  sono molecole con 24 atomi di carbonio e sono costituiti da un nucleo steroideo idrofobo e uno rigido, a cui sono attaccati un gruppo ossidrile idrofilo e una catena laterale alifatica acida flessibile.
Il nucleo steroideo  è costituito da uno scheletro di ciclopentanoperidrofenantrene saturo.
Quest’ultimo, detto anche sterano o gonano è un idrocarburo tetraciclico composto costituito da tre anelli a sei membri e un anello a cinque membri. Gli acidi biliari sono molecole tensioattive, caratterizzate da una tendenza alla formazione spontanea di aggregati sulla superficie di confine delle facce idrofile e lipofile. Ciò avviene a concentrazioni superiori alla concentrazione micellare critica quando si aggregano formando micelle

 

Saponine

Le saponine sono glicosidi abbondanti nelle piante. La loro struttura fondamentale è una frazione glicosidica idrofila e un triterpene idrofobo o un derivato steroideo. Le piante le producono, presumibilmente, per scoraggiare i troppi erbivori in quanto amare