Anetolo: proprietà, sintesi, usi

L’anetolo è un etere insaturo aromatico derivante dall’anisolo e principale costituente dell’olio essenziale di anice e finocchio.

Fin dal Rinascimento si ottenevano gli oli estratti dalle piante di anice e finocchio ma solo nel 1866 il chimico tedesco Emil Erlenmeyer caratterizzò la struttura della sostanza presente.

L’anetolo fornisce alle piante protezione da microrganismi patogeni come virus, batteri e funghi e allontana gli animali erbivori. L’odore che circonda la pianta può attirare una particolare le api e ciò provocandone la riproduzione

Ha formula C₁₀H₁₂O e struttura:

Stante la presenza del doppio legame può presentarsi sotto forma di isomero cis o trans ma quello più abbondante ed utilizzato è il trans il cui nome è quindi trans-1-metossi-4-(1-propenil) benzene.

Proprietà dell’anetolo

Ha una temperatura di fusione di 20-21°C pertanto si presenta come un liquido incolore a temperature superiori. È poco solubile in acqua ed è miscibile con etere etilico e cloroformio. Ha un sapore dolce 13 volte superiore a quello del saccarosio

È altamente idrofobo ma solubile in etanolo, una combinazione che produce l’effetto ouzo. Quest’ultimo si verifica quando l’acqua è aggiunta altre bevande a base di anice per dar luogo alla formazione di un’emulsione dall’aspetto lattiginoso

Sintesi

La maggior parte dell’anetolo presente in commercio deriva da estratti di alberi come la trementina.

Può essere ottenuto dalla reazione tra anisolo e un’aldeide come, ad esempio, il propanale in presenza di acido cloridrico e acido fosforico. Dalla reazione si ottiene il p-1-cloropropanoanisolo. Quest’ultimo, in presenza di piridina, dà l’anetolo

Usi

Nella medicina popolare  è usato per il mal di stomaco, raffreddore, come espettorante, diuretico, e come stimolante dell’appetito.

È ampiamente usato come agente aromatizzante in prodotti dell’ industria alimentare come caramelle, prodotti da forno, gomme da masticare e quella dei cosmetici, nei profumi e nei prodotti farmaceutici.

Può può coprire gli odori sgradevoli quindi è ampiamente utilizzato come agente mascherante in saponi, dentifrici e collutori.

L’anetolo è utilizzato come standard interno per l’ analisi gascromatografica a una concentrazione tipica di 200 µl/L