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Anellazione di Robinson

  |   Chimica, Chimica Organica

Nel 1935 il chimico britannico Sir Robert Robinson, premio Nobel per la Chimica nel 1937, scoprì la reazione di anellazione di Robinson.

Essa prevede la conversione di un chetone avente un idrogeno sul carbonio in α al carbonile e di un chetone α,β-insaturo in un cicloesenone in presenza di una base.

robinson

L’ottenimento del cicloesenone e dei suoi derivati riveste una particolare importanza per la sintesi di prodotti naturali e di altri prodotti organici quali antibiotici e steroidi.

In particolare l’ultimo stadio della sintesi del cortisone è costituito dall’anellazione di Robinson.

L’anellazione di Robinson è costituita da un’addizione di Michael seguita da una condensazione aldolica intramolecolare ed è un metodo per ottenere anelli condensati.

Meccanismo

Il meccanismo dell’anellazione di Robinson prevede deprotonazione da parte di una base di un idrogeno presente sul carbonio in α al carbonile del chetone.

A seguito della deprotonazione di forma un enolato.

L’enolato conduce un’addizione 1,4 sull’enone (addizione di Michael) con formazione di un nuovo enolato che è protonato per dare un dichetone.

La successiva deprotonazione operata da una base di un idrogeno  sul carbonio in α al carbonile dà luogo alla formazione di un ulteriore enolato.

Esso  attacca il gruppo chetonico tramite condensazione aldolica intramolecolare per dare un alcossido intermedio ciclico.

L’alcossido è poi protonato con formazione di un gruppo alcolico.

La rimozione di un idrogeno presente sul carbonio in α al carbonile seguita da un’eliminazione tramite meccanismo E2 del gruppo –OH porta alla formazione dell’enone.

anellazione

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