• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
domenica, Febbraio 5, 2023
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Chimicamo
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Anellazione di Robinson

di Chimicamo
14 Giugno 2021
in Chimica, Chimica Organica
A A
0
anellazione di Robinson-chimicamo

anellazione di Robinson-chimicamo

Nel 1935 il chimico britannico Sir Robert Robinson, premio Nobel per la Chimica nel 1937, scoprì la reazione di anellazione di Robinson.

Essa prevede la conversione di un chetone avente un idrogeno sul carbonio in α al carbonile e di un chetone α,β-insaturo in un cicloesenone in presenza di una base.

robinson

L’ottenimento del cicloesenone e dei suoi derivati riveste una particolare importanza per la sintesi di prodotti naturali e di altri prodotti organici quali antibiotici e steroidi.

In particolare l’ultimo stadio della sintesi del cortisone è costituito dall’anellazione di Robinson.

L’anellazione di Robinson è costituita da un’addizione di Michael seguita da una condensazione aldolica intramolecolare ed è un metodo per ottenere anelli condensati.

Meccanismo

Il meccanismo dell’anellazione di Robinson prevede deprotonazione da parte di una base di un idrogeno presente sul carbonio in α al carbonile del chetone.

A seguito della deprotonazione di forma un enolato.

L’enolato conduce un’addizione 1,4 sull’enone (addizione di Michael) con formazione di un nuovo enolato che è protonato per dare un dichetone.

La successiva deprotonazione operata da una base di un idrogeno  sul carbonio in α al carbonile dà luogo alla formazione di un ulteriore enolato.

Esso  attacca il gruppo chetonico tramite condensazione aldolica intramolecolare per dare un alcossido intermedio ciclico.

L’alcossido è poi protonato con formazione di un gruppo alcolico.

La rimozione di un idrogeno presente sul carbonio in α al carbonile seguita da un’eliminazione tramite meccanismo E2 del gruppo –OH porta alla formazione dell’enone.

anellazione

  Carbocationi e carbanioni
Tags: addizione di Michaelchetonicondensazione aldolicaeliminazione E2

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Articolo Precedente

Titolazione di una miscela di acidi

Prossimo Articolo

Previsione della posizione di un equilibrio

Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

Silvite

Silvite

di Maurizia Gagliano
2 Febbraio 2023
0

La silvite è un minerale costituito da cloruro di potassio costituendo  la principale fonte di KCl utilizzato nei fertilizzanti. A...

Polialite

Polialite

di Massimiliano Balzano
31 Gennaio 2023
0

La polialite è un sale doppio costituito da solfato di potassio, calcio e magnesio diidrato che ha formula K2Ca2Mg(SO4)4 ·...

Chitosano

Chitosano

di Maurizia Gagliano
30 Gennaio 2023
0

Il chitosano è un polisaccaride lineare composto da D -glucosammina e N -acetil- D -glucosammina legate in modo casuale tramite...

Benzoato di sodio

Benzoato di sodio

di Maurizia Gagliano
29 Gennaio 2023
0

Il benzoato di sodio è un sale derivante dall’acido benzoico ed è uno composti naturali più comuni utilizzato come conservante...

Visualizza altri articoli

Lascia un commento Annulla risposta

Il tuo indirizzo email non sarà pubblicato. I campi obbligatori sono contrassegnati *

Chimicamo su Rai Tre

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Volume di ritenzione 4 Febbraio 2023
  • Riciclaggio della plastica non riciclabile 4 Febbraio 2023
  • Biometano e transizione energetica 3 Febbraio 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210