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Home Chimica

Analisi qualitativa degli alcoli

di Chimicamo
4 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Analisi qualitativa degli alcoli- chimicamo

Analisi qualitativa degli alcoli- chimicamo

L’ analisi qualitativa degli alcoli è fatta per per determinare se un alcol è primario, secondario o terziario. Queste analisi possono essere fatte secondo diverse procedure:

Sommario nascondi
1 Saggio dell’acido cromico o ossidazione di Jones
2 Saggio di Ritter
3 Saggio di Lucas

1)      Saggio dell’acido cromico o ossidazione di Jones

2)      Saggio  di Ritter

3)      Saggio  di Lucas

 

Gli alcoli sono composti organici contenenti il gruppo funzionale –OH e possono essere classificati in primari, secondari e terziari a seconda che il gruppo –OH è legato a uno, due o tre gruppi alchilici:

alcol

Tale classificazione è importante a causa delle diversa reattività dei tre tipi di alcol.

Saggio dell’acido cromico o ossidazione di Jones

Il saggio dell’acido cromico è forse l’analisi qualitativa degli alcoli più diffusa.

L’acido cromico ossida un alcol primario a un’aldeide e successivamente a un acido carbossilico. Un alcol secondario, invece, è ossidato a chetone mentre un alcol terziario non reagisce in quanto nessun idrogeno può essere perso dal carbonio che è legato al gruppo –OH.

In una provetta mettere 2 mL di acetone e 3-4 gocce dell’alcol , aggiungere  2 gocce di acido cromico e agitare vigorosamente; a seconda dell’alcol avvengono le seguenti reazioni:

acido cromico

Quando avviene la reazione di ossidazione dell’alcol il cromo passa da numero di ossidazione + 6 a numero di ossidazione +3 e quindi la soluzione appare di colore verde.

analisi qualitativa

Saggio di Ritter

È un’analisi qualitativa analoga a quello dell’acido cromico e fornisce lo stesso tipo di informazioni. Gli alcoli primari e secondari vengono ossidati dal permanganato di potassio ad acidi carbossilici e chetoni rispettivamente mentre gli alcoli terziari non danno alcuna reazione. Nel saggio di Ritter il manganese viene ridotto dallo stato di ossidazione +7 in cui si presenta di colore rosso-viola a stato di ossidazione + 4 in cui si presenta di colore bruno. Le reazioni coinvolte sono le seguenti:

RCH2OH + KMnO4 → RCOOH + MnO2

R2CHOH + KMnO4 → RCOR + MnO2

R3COH + KMnO4 → nessuna reazione e il colore della soluzione di permanganato non cambia.

  Reazione di Ritter

In una provetta vengono messi 2 mL di acido acetico e 3-4 gocce dell’alcol e, dopo aver aggiunto il permanganato di potassio di agita vigorosamente. La comparsa di una colorazione bruna dovuta alla formazione di MnO2 è indice della presenza di un alcol primario o secondario. Si deve far attenzione ad aggiunger una minima quantità di permanganato di potassio in quanto se ne viene messo un eccesso la colorazione rosso-viola persiste anche in presenza di un alcol primario o secondario dando un falso negativo.

Saggio di Lucas

Tramite questo saggio è possibile individuare se un alcol è primario, secondario o terziario. Tale saggio può essere fatto solo se l’alcol è costituito al massimo da sei atomi di carbonio in quanto deve essere solubile nel reagente di Lucas affinché il test sia valido. Il reagente di Lucas è costituito da cloruro di zinco in acido cloridrico concentrato e il test si basa sulla velocità di formazione dell’alogenuro alchilico che si presenta insolubile.

La reazione di sostituzione avviene via SN1 e solo gli alcoli che possono dare un carbocatione stabile danno luogo alla reazione. Il catalizzatore acido attiva il gruppo –OH dell’alcol protonandolo con formazione di –OH2+ che fuoriesce con conseguente formazione del carbocatione. L’attacco dello ione Cl– che agisce da nucleofilo porta alla formazione dell’alogenuro alchilico secondo il meccanismo:

saggio di Lucas

Gli alcoli terziari reagiscono immediatamente per dare una emulsione dell’alogenuro alchilico in acqua e la soluzione non appare pertanto limpida. La velocità della reazione è regolata dalla possibilità di formazione di un carbocatione terziario che è particolarmente stabile.

Gli alcoli secondari, che danno luogo alla formazione di un carbocatione secondario, meno stabile di quello terziario reagiscono in 5-10 minuti , mentre gli alcoli primari reagiscono abitualmente in più di un’ora in quanto si deve ottenere un carbocatione primario che è il meno stabile di tutti e pertanto spesso la soluzione viene riscaldata e agitata.

Tags: carbocationinucleofiliossidazione di Jonespermanganato di potassioSaggio dell’acido cromicosaggio di LucasSaggio di Ritter

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Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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