• Il Progetto
  • Indice Chimica Online
  • Cookie Policy
  • Privacy
domenica, Aprile 2, 2023
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News
Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Home Chimica

Ammonolisi

di Chimicamo
4 Luglio 2021
in Chimica, Chimica Organica
A A
0

Ammonolisi-chimicamo

Ammonolisi-chimicamo

La formazione di anilina C6H5NH2 da clorobenzene e ammoniaca rientra nella classe generale delle reazioni indicate con il termine di ammonolisi. Un esempio è la sostituzione nucleofila aromatica. In queste sostituzioni una specie nucleofila che ha una carica negativa o un doppietto elettronico facilmente disponibile come OH–, OR–, NH2–, NH3 si unisce a una carbonio aromatico espellendo un sostituente già presente come –Cl, -SO3H, -N2+.

Queste reazioni sono particolarmente favorite quando nell'anello aromatico sono presenti gruppi attivanti.

La preparazione di ammine aromatiche da alogeno derivati è applicata industrialmente nelle sintesi di intermedi per coloranti.

ADVERTISEMENTS

Termodinamica

La variazione di  entalpia della reazione di amminazione del clorobenzene:

C6H5Cl + NH3 → C6H5NH2 + HCl

è pari a ΔH°298 = – 3.4 kcal/mol mentre la variazione di energia libera ΔG°298 = – 2.87 kcal/mol. Ciò implica che la reazione è lievemente esotermica e, a temperature moderate, relativamente favorita.

Le reazioni nucleofile, fra cui l'amminazione di cloroderivati aromatici sono molto favorite nei casi in cui l'atomo di cloro sia attivato dalla presenza, nelle posizioni orto e/o para di gruppi elettronattrattori come nitro, ciano, carbonile ecc.

Un esempio tipico è dato dalla etossilazione del para-nitroclorobenzene con etossido di sodio:

O2NC6H4Cl + CH3CH2O– ⇄ O2NC6H4OCH2CH3 + Cl–

L'effetto attivante del nitrogruppo che è un forte elettronattrattore sull'atomo di alogeno unito al carbonio aromatico deriva dalla stabilizzazione per risonanza degli intermedi per effetto della delocalizzazione della carica negativa.

L'amminazione del clorobenzene viene effettuata in fase liquida mediante ammoniaca in soluzione acquosa e in presenza di 0.1-0.2 moli di ossido di rame (I) per ogni mole di clorobenzene.

LEGGI ANCHE   Porpora di anilina

Cinetica

I fattori che maggiormente influiscono sulla velocità dell'ammonolisi e sulla sua selettività sono:

1)      Agitazione

2)      Temperatura

3)      Rapporto molare clorobenzene /ammoniaca

Il clorobenzene è pressoché  insolubile nella fase acquoso-ammoniacale e la reazione ha luogo quasi esclusivamente al limite di separazione tra le due fasi: l'agitazione è quindi indispensabile per rendere massima la superficie interfacciale fra le due fasi liquide.

L'ammonolisi è molto lenta al di sotto dei 160°C e procede rapidamente a 210°C. A temperature più elevate interviene una decomposizione del prodotto di reazione. La temperatura ottimale è quindi compresa tra 190 e 210 °C. A queste temperature , con un rapporto molare ammoniaca/clorobenzene di 5:1 e con una concentrazione dell'ammoniaca nella soluzione acquosa pari al 28% la pressione totale è di 60-65 atm.

La reazione è condotta in autoclavi provviste di agitazione, in sistema continuo o discontinuo, o in reattori tubolari. All'uscita dal reattore, dopo raffreddamento, la massa di reazione è fatta decantare. Si separano le due fasi, delle quali una è la fase organica di colore bruno scuro, più pesante, che contiene principalmente anilina e l'altra è la fase acquosa ammoniacale incolore e più leggera.

Per recuperare l'anilina e gli altri prodotti dal grezzo di reazione la fase organica è trattata con idrossido di sodio. Per distillazione si raccoglie una prima frazione costituita da anilina e acqua. Dopo la separazione dell'acqua e rettifica si ottiene anilina con una purezza del 98-99%.

Ti potrebbe interessare

  • Dimetiletere
  • Clorammine
  • Carbonato di sodio: metodo Solvay
  • Anidride acetica
  • Voltametro di Hofmann
Tags: ammoniacaanilinareazioni di decomposizionereazioni esotermiche

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI



Chimicamo

Chimicamo

Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

Altri Articoli

1-butene

1-butene- Chimica organica

di Massimiliano Balzano
1 Aprile 2023
0

L’1-butene è un alchene lineare a quattro atomi di carbonio con formula C4H8 e struttura CH2=CH-CH2CH3 in cui il doppio...

olefine

Olefine- Chimica organica

di Massimiliano Balzano
1 Aprile 2023
0

Le olefine sono idrocarburi alifatici ciclici e aciclici che contengono uno o più doppi legami carbonio-carbonio. Sebbene i termini alcheni...

nomenclatura dei chetoni

Nomenclatura dei chetoni-esercizi

di Maurizia Gagliano
1 Aprile 2023
0

La nomenclatura dei chetoni è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-o dell’alcano in -one. I...

Nomenclatura delle aldeidi

Nomenclatura delle aldeidi-esercizi

di Massimiliano Balzano
29 Marzo 2023
0

La nomenclatura delle aldeidi è correlata a quella degli alcani e si ottiene cambiando il suffisso-ano dell’alcano in -ale. Pertanto...

Visualizza altri articoli

Ricerca su Chimicamo

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati

Categorie

  • Biochimica
  • Chimica
  • Chimica Analitica
  • Chimica Fisica
  • Chimica Generale
  • Chimica Organica
  • Elettrochimica
  • Fisica
  • News
  • Quiz
  • Quiz Chimica Generale
  • Quiz Chimica Organica
  • Quiz Stechiometria
  • Stechiometria
  • Termodinamica
  • Test di Ammissione
  • Tutto è Chimica
  • Video

Chimicamo su Rai Tre

YouTube video
Facebook Twitter Instagram

Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
Privacy Policy
Cambia impostazioni Privacy
Le foto presenti su chimicamo.org sono state in larga parte prese da Internet e quindi valutate di pubblico dominio. Se i soggetti o gli autori avessero qualcosa in contrario alla pubblicazione, lo possono segnalare alla redazione (tramite e-mail: info[@]chimicamo.org) che provvederà prontamente alla rimozione delle immagini utilizzate.

Se vuoi inviare un esercizio clicca QUI


Chimicamo sul Web:
Wikipedia
SosMatematica
Eurofins-technologies.com
Cronache della Campania

Post Recenti

  • Assorbanza- Chimica analitica 1 Aprile 2023
  • 1-butene- Chimica organica 1 Aprile 2023
  • Aceto di mele- Tutto è chimica 31 Marzo 2023

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210

Nessun risultato
Visualizza tutti i risultati
  • Home
  • Indice
  • Chimica
    • Chimica Analitica
    • Chimica Fisica
      • Termodinamica
      • Elettrochimica
    • Chimica Generale
    • Chimica Organica
  • Fisica
  • Stechiometria
  • Tutto è Chimica
  • Quiz
    • Quiz Chimica Generale
    • Quiz Chimica Organica
    • Quiz Stechiometria
    • Test di Ammissione
  • Biochimica
  • News

© Copyright 2023 - Chimicamo - P.iva 09819971210