Ammine: nomenclatura, struttura e caratteristiche

Le ammine possono essere considerate come dei derivati organici dell’ammoniaca per sostituzione di uno o più idrogeni con altrettanti gruppi idrocarburici.

Le ammine sono suddivise in sottoclassi a seconda del numero di gruppi legati all’azoto.

Si distingono:RNH2: ammine primarie, R2NH: ammine secondarie, R3N: ammine terziarie. 

Nomenclatura

Vengono denominate specificando i gruppi alchilici presenti e aggiungendo il suffisso –ammina. Ad esempio CH3NH2 viene denominata metilammina; (C2H5)2NH viene denominata dietilammina, mentre (CH3)3N viene denominata trimetilammina.

Se la funzione amminica è secondaria, ovvero nella molecola è presente un gruppo con priorità maggiore, si usa il prefisso ammino- o N-alchil(aril)-ammino come ad esempio: CH3NHCH2CH2CHO viene denominata 3-N-metilamminopropanale.

Le ammine aromatiche, cioè con l’atomo di azoto legato direttamente all’anello aromatico, derivano il loro nome da quello della più semplice ammina di questa serie, l’anilina:

Aniline-3D-balls-

ad esempio il composto

ammine

viene denominato m-nitroanilina

La struttura delle ammine è strettamente correlata alla stereochimica dell’atomo di azoto.

Prove spettroscopiche e calcoli quantomeccanici hanno dimostrato che la struttura della molecola dell’ammoniaca è tetraedrica con l’azoto posizionato al centro del tetraedro , i tre atomi di idrogeno situati ai tre vertici del tetraedro e il quarto vertice è occupato dalla coppia di elettroni non condivisa.

L’angolo H-N-H è di circa 107°. Nell’ammoniaca e nelle ammine, infatti, l’atomo di azoto è ibridato sp3 con i quattro orbitali ibridi (tre con un solo elettrone e uno con due elettroni) diretti ai vertici del tetraedro.

I tre orbitali ibridi sp3 contenenti un solo elettrone formano legami σ con gli orbitali s dell’idrogeno e/o con gli orbitali degli atomi di carbonio dei gruppi ad esso legati, mentre l’orbitale sp3 contenente due elettroni due elettroni è responsabile delle caratteristiche di base di Lewis dell’azoto.

L’azoto nell’ammoniaca e nelle ammine converte la sua configurazione piramidale, passando attraverso la configurazione planare, analogamente a quello che fa un ombrello sotto l’azione di un colpo di vento.

chimicamo

E’ interessante notare che per le ammine terziarie con i tre gruppi legati all’azoto differenti fra loro (ammine asimmetriche), e che pertanto possono esistere in due forme enantiomere non sovrapponibili, non è possibile isolare tali enantiomeri a causa della rapida interconversione tra le due forme. 

Basicità

L’ammoniaca e le ammine sono delle basi di Lewis e compartecipano la loro coppia non condivisa con un acido di Lewis per formare un composto di ammonio:

CH3NH2 + HCl → CH3NH3+ + Cl

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Author: Chimicamo

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