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Ammine eterocicliche e rischi per la salute - chimicamo

Ammine eterocicliche e rischi per la salute

  |   Chimica, Chimica Organica

Le ammine eterocicliche o HCA (HeteroCyclic Amine) sono composti organici ciclici a 5 o 6 membri contenenti uno o più atomi di azoto.  Esse possono esse aromatiche come pirrolo, imidazolo, piridina, chinolina, purina e pirimidina

ammine-eterocicliche-aromatiche

o alifatiche come pirrolidina e piperidina

ammine alifatiche

L’OMS riporta che le carni cotte a lungo o bruciate sono cancerogene appartenenti al Gruppo 1 ovvero sostanze note per gli effetti cancerogeni sull’uomo. Esistono infatti prove sufficienti per stabilire un nesso causale tra l’esposizione dell’uomo a tali sostanze e lo sviluppo dei tumori.

Le sostanze cancerogene rinvenute in tali alimenti sono prioritariamente le ammine eterocicliche aromatiche e gli idrocarburi policiclici aromatici (PAHs) ovvero quei composti costituiti da due o più anelli aromatici fusi in un’unica struttura. Poiché tali composti sono idrocarburi non hanno eteroatomi e sono costituiti solo da carbonio e idrogeno: l’idrocarburo policiclico aromatico più semplice è il naftalene.

Sia le ammine eterocicliche aromatiche che gli idrocarburi policiclici aromatici contengono anelli aromatici che costituiscono l’agente cancerogeno.

Formazione

Le ammine eterocicliche si formano quando la creatina presente nei muscoli della carne e gli amminoacidi reagiscono a temperature elevate

ammine eterocicliche

I fattori che influenzano la formazione delle ammine eterocicliche sono:

  • Tipo di cibo
  • Metodo di cottura
  • Temperatura
  • Durata della cottura

I fattori che influenzano la formazione degli idrocarburi policiclici aromatici, oltre alla temperatura e alla durata della cottura sono la distanza del cibo dalla fonte di calore e la quantità di grassi contenuta nel cibo.

Il DNA è costituito da sostanze puriniche ovvero adenina e guanina e da sostanze pirimidiniche ovvero citosina e timina.

Queste basi azotate formano legame a idrogeno con le basi azotate presenti nel filamento opposto secondo un principio di complementarietà infatti le basi puriniche formano legami con quelle pirimidiniche e l’ordine nella disposizione sequenziale dei nucleotidi costituisce l’informazione genetica.

Le sostanze aventi somiglianza strutturale possono interagire tra loro.

Gli anelli aromatici presenti nelle basi puriniche e nelle basi pirimidiniche del DNA possono dare interazioni  con gli anelli aromatici contenuti nelle ammine eterocicliche e negli idrocarburi policiclici aromatici.

Ad esempio quando una molecola di purina presente negli alimenti si trova a contatto con due basi complementari presenti nel DNA, essa può demolire le interazioni originariamente presenti danneggiando il DNA. Se il danno è relativo a un gene importante come un gene soppressore del tumore si può verificare il cancro.

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