Ammine eterocicliche e rischi per la salute

Le ammine eterocicliche o HCA (HeteroCyclic Amine) sono composti organici ciclici a 5 o 6 membri contenenti uno o più atomi di azoto.  Esse possono esse aromatiche come pirrolo, imidazolo, piridina, chinolina, purina e pirimidina

ammine-eterocicliche-aromatiche

o alifatiche come pirrolidina e piperidina

ammine alifatiche

L’Organizzazione Mondiale della Sanità riporta che le carni cotte a lungo o bruciate sono cancerogene appartenenti al Gruppo 1 ovvero sostanze note per gli effetti cancerogeni sull’uomo. Esistono infatti prove sufficienti per stabilire un nesso causale tra l’esposizione dell’uomo a tali sostanze e lo sviluppo dei tumori.

Le sostanze cancerogene rinvenute in tali alimenti sono prioritariamente le ammine eterocicliche aromatiche e gli idrocarburi policiclici aromatici (PAHs) ovvero quei composti costituiti da due o più anelli aromatici fusi in un’unica struttura. Poiché tali composti sono idrocarburi non hanno eteroatomi e sono costituiti solo da carbonio e idrogeno: l’idrocarburo policiclico aromatico più semplice è il naftalene.

Sia le ammine eterocicliche aromatiche che gli idrocarburi policiclici aromatici contengono anelli aromatici che costituiscono l’agente cancerogeno.

Le ammine eterocicliche si formano quando la creatina presente nei muscoli della carne e gli amminoacidi reagiscono a temperature elevate

ammine eterocicliche

I fattori che influenzano la formazione delle ammine eterocicliche sono:

  • Tipo di cibo
  • Metodo di cottura
  • Temperatura
  • Durata della cottura

I fattori che influenzano la formazione degli idrocarburi policiclici aromatici, oltre alla temperatura e alla durata della cottura sono la distanza del cibo dalla fonte di calore e la quantità di grassi contenuta nel cibo.

Il DNA è costituito da sostanze puriniche ovvero adenina e guanina e da sostanze pirimidiniche ovvero citosina e timina.

Queste basi azotate formano legame a idrogeno con le basi azotate presenti nel filamento opposto secondo un principio di complementarietà infatti le basi puriniche formano legami con quelle pirimidiniche e l’ordine nella disposizione sequenziale dei nucleotidi costituisce l’informazione genetica.

Le sostanze aventi somiglianza strutturale possono interagire tra loro: in questo caso gli anelli aromatici presenti nelle basi puriniche e nelle basi pirimidiniche del DNA possono dare interazioni energicamente favorevoli con gli anelli aromatici contenuti nelle ammine eterocicliche e negli idrocarburi policiclici aromatici. Ad esempio quando una molecola di purina presente negli alimenti si trova a contatto con due basi complementari presenti nel DNA, essa può demolire le interazioni originariamente presenti danneggiando il DNA. Se il danno è relativo a un gene importante come un gene soppressore del tumore si può verificare il cancro.

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Author: Chimicamo

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