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Ammine biogene

  |   Chimica, Chimica Organica

Le ammine biogene svolgono un ruolo importante in molte funzioni fisiologiche umane come la regolazione della temperatura corporea, il pH dello stomaco e l’attività cerebrale.

Esse derivano dalla decarbossilazione degli amminoacidi . Questa è una reazione di eliminazione a seguito della quale viene allontanata anidride carbonica e costituisce una delle più importanti reazioni metaboliche.

Esse costituiscono una fonte di azoto e sono i precursori della sintesi di ormoni, alcaloidi, acidi nucleici sebbene alimenti che contengono elevate quantità di queste sostanze possono avere effetti tossici.

L’eliminazione dell’anidride carbonica avviene grazie a una classe di enzimi noti come decarbossilasi appartenenti alla classe delle liasi che utilizzano il piridossalfosfato come coenzima.

Reazione

Dalla decarbossilazione degli amminoacidi si ottengono ammine che hanno un importante ruolo nel campo biochimico o che hanno attività fisiologiche e sono pertanto dette ammine biogene.

amminoacidi

Ad esempio dalla decarbossilazione della lisina, ad opera dell’enzima lisina decarbossilasi, si ottiene la cadaverina. Quest’ultima è una sostanza dall’odore nauseabondo presente nei processi di putrefazione e anche in piccola quantità negli esseri viventi essendo responsabile dell’odore delle urine.

Dalla decarbossilazione della ornitina si ottiene la putrescina che, come la cadaverina ha un odore fetido e deriva dalla putrefazione di alcuni alimenti.

Un altro esempio è fornito dalla decarbossilazione dell’istidina ad opera della istidina decarbossilasi da cui si ottiene l’istamina. Essa è uno dei mediatori chimici dell’infiammazione ed è anche un neurotrasmettitore.

Dal triptofano si ottiene per decarbossilazione la serotonina neurotrasmettitore noto con il nome di ormone del buonumore. Essa interagisce con recettori specifici dando effetti diversi: nel sistema nervoso centrale svolge un ruolo nella regolazione dell’umore, del sonno e del senso di fame.

Dalla decarbossilazione dell’arginina, ad opera dell’arginina-decarbossilasi, si ottiene l’agmatina  che è un regolatore biologico e agisce come un neuromodulatore.

Per decarbossilazione della fenilalanina si ottiene la feniletilammina, soprannominata “love-drug” in quanto è un neurotrasmettitore rilasciato nel cervello quando si sperimentano sentimenti di gioia e amore in grado di generare sensazioni come quelle che ha una persona innamorata e si ritiene che sia responsabile degli effetti afrodisiaci che sembra avere il cioccolato.

Dalla tirosina si ottiene, ad opera della tirosina decarbossilasi, la tirammina che è in grado di stimolare il rilascio di noradrenalina causando vasocostrizione con aumento della pressione sanguigna e dei battiti cardiaci.

Le ammine biogene sono spesso presenti nei cibi deperibili, fermentati e ad alto contenuto proteico come pesce, carne, salumi, succhi di frutta, vino, cacao, formaggi e latticini e la loro quantità nel cibo è un indicatore del grado di freschezza e della qualità di conservazione.

Basse concentrazioni di ammine biogene sono una caratteristica naturale di un numero di prodotti alimentari in cui sono presenti come prodotti o intermedi naturali del metabolismo.

Effetti

L’eccessiva presenza di ammine biogene può provocare emicrania, tachicardia, nausea fino a casi estremi di emorragia cerebrale, shock anafilattico e morte. Alcune ammine biogene hanno un effetto ipo e ipertensivo: infatti le ammine aromatiche mostrano un effetto vasocostrittore mentre altre hanno un effetto vasodilatatore.

Le ammine biogene più pericolose per la salute dell’uomo sono l’istamina e la tiramina. La feniletiammina, la serotonina, la putrescina e la cadaverina sembra che agiscano da potenziatori delle prime ostacolando i meccanismi enzimatici di detossificazione dell’organismo.

L’istamina e la tiramina sono responsabili rispettivamente della sindrome sgombroide e della sindrome del formaggio.

La sindrome sgombroide, spesso confusa come allergia alimentare, è dovuta all’ingestione di pesce alterato. Questa sindrome  si verifica dopo l’ingestione di pesci a carne rossa che sono ricchi di istidina. Essa  si trasforma in istamina e si trova nel tessuto dei pesci mal conservati o lavorati. Si manifesta con eritema, cefalea, crampi addominali, nausea, diarrea e tachicardia.

La sindrome del formaggio si manifesta con una crisi ipertensiva. Si verifica in soggetti in terapia con  farmaci antidepressivi inibitori della monoamino ossidasi quando ingeriscono alcuni formaggi piccanti.

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