Ammine biogene

Le ammine biogene svolgono un ruolo importante in molte funzioni fisiologiche umane come la regolazione della temperatura corporea, il pH dello stomaco e l’attività cerebrale.

Esse derivano dalla decarbossilazione degli amminoacidi ovvero da una reazione di eliminazione a seguito della quale viene allontanata anidride carbonica e costituisce una delle più importanti reazioni metaboliche.

Esse costituiscono una fonte di azoto e sono i precursori della sintesi di ormoni, alcaloidi, acidi nucleici sebbene alimenti che contengono elevate quantità di queste sostanze possono avere effetti tossici.

L’eliminazione dell’anidride carbonica avviene grazie a una classe di enzimi noti come decarbossilasi che utilizzano il piridossalfosfato come coenzima.

Dalla decarbossilazione degli amminoacidi si ottengono ammine che spesso rivestono un importante ruolo nel campo biochimico o che hanno attività fisiologiche e sono pertanto dette ammine biogene.

amminoacidi

Ad esempio dalla decarbossilazione della lisina, ad opera dell’enzima lisina decarbossilasi, si ottiene la cadaverina sostanza dall’odore nauseabondo presente nei processi di putrefazione e anche in piccola quantità negli esseri viventi essendo responsabile dell’odore delle urine.

Dalla decarbossilazione della ornitina si ottiene la putrescina che, come la cadaverina ha un odore fetido e deriva dalla putrefazione di alcuni alimenti.

Un altro esempio è fornito dalla decarbossilazione dell’istidina ad opera della istidina decarbossilasi da cui si ottiene l’istamina che è uno dei mediatori chimici dell’infiammazione ed è anche un neurotrasmettitore.

Dal triptofano si ottiene per decarbossilazione la serotonina neurotrasmettitore noto con il nome di ormone del buonumore che interagisce con recettori specifici dando effetti diversi: nel sistema nervoso centrale svolge un ruolo nella regolazione dell’umore, del sonno e del senso di fame.

Dalla decarbossilazione dell’arginina, ad opera dell’arginina-decarbossilasi, si ottiene l’agmatina  che è un regolatore biologico e agisce come un neuromodulatore.

Dalla fenilalanina si ottiene, per decarbossilazione, la feniletilammina, soprannominata “love-drug” in quanto è un neurotrasmettitore rilasciato nel cervello quando si sperimentano sentimenti di gioia e amore in grado di generare sensazioni come quelle che ha una persona innamorata e si ritiene che sia responsabile degli effetti afrodisiaci che sembra avere il cioccolato.

Dalla tirosina si ottiene, ad opera della tirosina decarbossilasi, la tirammina che è in grado di stimolare il rilascio di noradrenalina causando vasocostrizione con aumento della pressione sanguigna e dei battiti cardiaci.

Le ammine biogene sono spesso presenti nei cibi deperibili, fermentati e ad alto contenuto proteico come pesce, carne, salumi, succhi di frutta, vino, cacao, formaggi e latticini e la loro quantità nel cibo è un indicatore del grado di freschezza e della qualità di conservazione.

Basse concentrazioni di ammine biogene sono una caratteristica naturale di un numero di prodotti alimentari in cui sono presenti come prodotti o intermedi naturali del metabolismo.

L’eccessiva presenza di ammine biogene può provocare emicrania, tachicardia, nausea fino a casi estremi di emorragia cerebrale, shock anafilattico e morte. Alcune ammine biogene hanno un effetto ipo e ipertensivo: infatti le ammine aromatiche mostrano un effetto vasocostrittore mentre altre hanno un effetto vasodilatatore.

Le ammine biogene più pericolose per la salute dell’uomo sono l’istamina e la tiramina mentre la feniletiammina, la serotonina, la putrescina e la cadaverina sembra che agiscano da potenziatori delle prime ostacolando i meccanismi enzimatici di detossificazione dell’organismo.

L’istamina e la tiramina sono responsabili rispettivamente della sindrome sgombroide e della sindrome del formaggio.

La sindrome sgombroide, spesso confusa come allergia alimentare, è dovuta all’ingestione di pesce alterato. Questa sindrome che si verifica dopo l’ingestione di pesci a carne rossa che sono ricchi di istidina, che si trasforma in istamina e si trova nel tessuto dei pesci mal conservati o lavorati e si manifesta con eritema, cefalea, crampi addominali, nausea, diarrea e tachicardia.

La sindrome del formaggio si manifesta con una crisi ipertensiva che si verifica in soggetti in terapia con  farmaci antidepressivi inibitori della monoamino ossidasi quando ingeriscono alcuni formaggi piccanti.

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Author: Chimicamo

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