Ammidine

Le ammidine sono composti organici caratterizzati dal gruppo funzionale:

ammidine

e possono essere considerati come derivanti da un acido carbossilico in cui al posto del gruppo –OH vi è il gruppo –NH2 e al posto del gruppo >C=O vi è il gruppo >C=NR ed infatti vengono dette carbossiammidine.

Proprietà acido base

Le ammidine sono più basiche delle ammidi infatti mentre la protonazione di un’ammide porta a uno ione stabilizzato da due forme limite di risonanza una delle quali presenta una carica positiva sull’ossigeno che quindi ha uno scarso contributo, nel caso delle ammidine lo ione protonato presenta due strutture equivalenti in cui vi è un azoto, meno elettronegativo dell’ossigeno, caricato positivamente.

basicità

Le ammidine sono basi forti altamente selettive nei confronti dei protoni ed è quindi appartengono alla categoria delle superbasi organiche.

Nomenclatura

Per ottenere il nome di un’ammidina si considera l’acido carbossilico da cui formalmente derivano sostituendo al suffisso –oico il suffisso –ammidina.

Pertanto il nome del composto

nomenclatura

è esanammidina in quanto formalmente derivante dall’acido esanoico.

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Author: Chimicamo

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