Alogenuri alchilici: riconoscimento, analisi qualitativa

Gli alogenuri alchilici sono composti organici caratterizzati dalla presenza di un alogeno legato ad un carbonio che hanno formula generale R-X.

Analisi qualitativa degli alogenuri alchilici

Un test qualitativo per l’identificazione degli alogenuri alchilici dove l’alogeno può essere cloro, bromo o iodio deve tener conto del fatto che tra il carbonio e l’alogeno vi è un legame covalente quindi è necessario allontanare l’alogeno sotto forma di alogenuro X^–. Solo quando si è ottenuto l’alogenuro questo può essere precipitato dallo ione Ag⁺.

Poiché l’etanolo aumenta la solubilità degli alogenuri alchilici si trattano poche gocce dell’alogenuro alchilico a caldo con una soluzione acquosa di NaOH in una soluzione di etanolo.

Avviene una reazione di sostituzione con formazione di un alcol e conseguente liberazione dello ione alogenuro:
R-X + OH^– → R-OH + X^–

La soluzione è quindi acidificata con acido nitrico per evitare che ioni OH^– in eccesso possano reagire con lo ione argento per dare un precipitato poco identificabile. Alla soluzione è aggiunto nitrato di argento e, se la sostanza in esame è un alogenuro alchilico si verificherà una precipitazione secondo la reazione:
Ag⁺_(aq)+ X^–_(aq) → AgX_(s)

Il cloruro di argento è di colore bianco mentre il bromuro e lo ioduro di argento sono di colore giallo pallido non facilmente distinguibili.

Viene pertanto aggiunta una soluzione di ammoniaca diluita. Se il precipitato di solubilizza esso è costituito da cloruro di argento che, in presenza di ammoniaca, dà luogo alla formazione del complesso diamminoargento secondo la reazione:

AgCl_(s) + 2 NH_3(aq) → [Ag(NH₃)₂]⁺_(aq) + Cl^–_(aq)

e pertanto il campione in esame è un cloruro alchilico.

Se il precipitato  si solubilizza si utilizza ammoniaca concentrata. Si ha la solubilizzazione del bromuro di argento confermando che il campione in esame è un bromuro alchilico.

Se il precipitato non si solubilizza in presenza di ammoniaca concentrata esso è costituito da ioduro di argento confermando che il campione in esame è uno ioduro alchilico.