Alogenuri alchilici da alcoli

Gli alcoli possono essere trasformati in alogenuri alchilici per reazione con acidi alogenidrici secondo la reazione generale:

R-OH + HX → R-X + H2O

La reazione può avvenire mediante meccanismo SN1 o SN2 a seconda del tipo di alcol.

Poiché il gruppo –OH è un cattivo gruppo uscente la reazione deve avvenire in ambiente acido con conseguente protonazione del gruppo –OH che diventa –OH2+ che è un buon gruppo uscente.

Pertanto l’ordine di reattività degli acidi è HI > HBr > HCl > HF in quanto HI è l’acido più forte mentre HF è quello più debole.

Gli alcoli terziari reagiscono con meccanismo SN1 in quanto si forma, quale intermedio di reazione, un carbocatione terziario.

Nel primo stadio della reazione, stadio veloce,  avviene la protonazione dell’ossigeno.

Nel secondo stadio che è quello che determina la velocità della reazione, ovvero lo stadio lento, si rompe il legame C-O con fuoriuscita di acqua e formazione del carbocatione.

Nel terzo stadio avviene l’attacco nucleofilo dell’alogenuro al carbocatione con formazione dell’alogenuro alchilico.

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Author: Chimicamo

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