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Home Chimica

Alogenuri acilici

di Chimicamo
17 Settembre 2021
in Chimica, Chimica Organica
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Alogenuri acilici- chimicamo

Alogenuri acilici- chimicamo

Gli alogenuri acilici sono considerati come derivanti dagli acidi carbossilici per sostituzione del gruppo -OH con un alogeno pertanto la formula generale di un alogenuro acilico è RCOX dove R è un genere un gruppo alifatico e X è l’alogeno che in molti composti è il cloro.

Sommario nascondi
1 Nomenclatura
2 Proprietà
3 Metodi di preparazione
4 Reazioni

Nomenclatura

Per ottenere il nome I.U.P.A.C. del composto si fa riferimento al nome dell’acido corrispondente pertanto il composto CH3COCl derivante formalmente da CH3COOH il cui nome è acido etanoico prende il nome di cloruro di etanoile ed è anche detto cloruro di acetile dato che l’acido è detto comunemente acido acetico.

Proprietà

Un alogenuro acilico come il cloruro di etanoile è un liquido fumante incolore caratterizzato da un forte odore di etanil cloruro derivante dall’odore dell’aceto e da quello acre del cloruro di idrogeno. L’odore e i fumi provengono dalla reazione tra il cloruro di etanoile e il vapore acqueo contenuto nell’aria.

Gli alogenuri acilici reagiscono spesso violentemente con l’acqua per produrre acidi carbossilici e alogenuri di idrogeno.

Gli alogenuri acilici sono molecole polari e pertanto tra le molecole vi sono legami di tipo dipolo-dipolo ma non si verifica formazione di legami a idrogeno pertanto essi hanno temperature di ebollizione maggiori degli alcani di peso molecolare simile ma inferiore a quella degli alcoli che formano legami a idrogeno.

Metodi di preparazione

Gli alogenuri acilici possono essere preparati attraverso diverse vie sintetiche. Vengono riportati alcuni metodi nei quali il prodotto di reazione è il cloruro di etanoile.

L’acido etanoico è fatto reagire con:

  • Cloruro di fosforo (V)

Il cloruro di fosforo (V) reagisce con gli acidi carbossilici a freddo per dare ossicloruro di fosforo e HCl gassoso secondo la reazione:

CH3COOH + PCl5 → CH3COCl + POCl3 + HCl

Il cloruro acilico viene poi separato per distillazione

  • Cloruro di fosforo (III)

Il cloruro di fosforo (III) reagisce con gli acidi carbossilici per dare acido fosforoso secondo la reazione:

  Elementi del blocco d: attività catalitica

CH3COOH + PCl3 → CH3COCl +H3PO3

Il cloruro acilico viene poi separato per distillazione

  • Cloruro di tionile

Il cloruro di tionile reagisce con gli acidi carbossilici per dare biossido di zolfo e cloruro di idrogeno che, essendo entrambi gassosi, fuoriescono lasciando solo il cloruro acilico pertanto tale metodo non necessita di successiva distillazione

CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + SO2 + HCl

Reazioni

Ad eccezione dello iodio gli alogeni hanno una elettronegatività significativamente maggiore rispetto a quella del carbonio e quindi il gruppo funzionale è polarizzato. Il carbonio che ha una parziale carica positiva agisce da elettrofilo mentre l’alogeno da nucleofilo

Gli alogenuri acilici sono in genere reattivi e, nei prodotti di reazione, l’alogeno risulta essere sostituito; se il reagente è un cloruro acilico è prodotto anche il cloruro di idrogeno che, in taluni casi, reagisce a sua volta con uno dei prodotti di reazione.

  • Trasformazioni in aldeidi

Gli alogenuri acilici sono ridotti in presenza di litio tri(t-butossi) alluminio idruro ad aldeidi

conversione ad aldeidi

  • Trasformazione in esteri

Gli alogenuri acilici reagiscono con gli alcoli per dare gli esteri secondo la reazione:

RCOX + R’OH = RCOOR’ + HX

  • Trasformazione in anidridi

Gli alogenuri acilici reagiscono con gli acidi carbossilici per dare anidridi

anidridi

  • Trasformazione in acidi carbossilici

Gli alogenuri acilici reagiscono con l’acqua per dare acidi carbossilici

alogenuri

  • Trasformazione in ammidi

Gli alogenuri acilici reagiscono con ammoniaca, ammine primarie e secondarie per dare ammidi

ammidi

Nel caso di reazione con un’ammina primaria si ottiene un’ammide N-sostituita mentre con un’ammina secondaria si ottiene un’ammide N,N-disostituita

  • Trasformazione in chetoni

Gli alogenuri acilici reagiscono con i reagenti di Gilman, composti organo-rame aventi formula R2CuLi, per dare i chetoni

RCOX + R2’  CuLi → RCOR’ + R’Cu

Gli alogenuri acilici vengono utilizzati nelle reazioni di acilazione di Friedel-Crafts che costituiscono le reazioni più importanti al fine di creare legami carbonio-carbonio con l’anello benzenico

Friedel-Craft

Tags: aldeidialogeniammidianidridicloruro di tionileiodiolegami a idrogenomolecole polarinucleofili

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Maurizia Gagliano, Dottore in Chimica e Docente. Massimiliano Balzano, Dottore in Scienza e Ingegneria dei Materiali.

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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