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Home Chimica Organica

Alogenazione degli alcheni

di Chimicamo
10 Ottobre 2022
in Chimica Organica, Chimica
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Le-addizioni-di-alogeni-chimicamo

Le-addizioni-di-alogeni-chimicamo

L' alogenazione degli alcheni e specificatamente bromurazione e clorurazione è una reazione in cui l'alogeno si addiziona al doppio legame

L'alogenazione degli alcheni comporta la rottura del doppio legame e la formazione di 1,2-dialogenuri vicinali.

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La reazione è una addizione elettrofila ed è anti-coplanare, cioè i due atomi di alogeno si legano da parti opposte rispetto al piano dell'alchene.

Gli alogeni che tipicamente si addizionano agli alcheni sono  cloro e bromo

Meccanismo

L'addizione di alogeni procede secondo una stereospecificità in trans che può essere evidenziata dall'alogenazione di un cicloalchene che dà come prodotto di reazione un trans 1,2-dialogeno cicloalcano

Per giustificare una tale stereospecificità in trans è stato proposto un meccanismo che prevede un attacco elettrofilo dell'alogeno  all' alchene con formazione di uno ione alonio a ponte. Durante il secondo stadio lo ione alogenuro attacca il catione intermedio dal lato opposto all'atomo di bromo già presente.

Gli ioni alonio non sono puramente immaginari. Infatti i sali di iodonio sono dei composti ben noti e sono stabili e cristallini. Ammettendo l'intervento degli intermedi ioni alonio si può spiegare in modo chiaro perché si ottengono solo prodotti di trans-addizione.

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Infatti l'alogenazione del cicloesene dà come unico prodotto di reazione il trans 1,2 dibromocicloesano.

Alcheni_alogenazione_meccanismo

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Tags: addizione elettrofilaalchenibromocloroione aloniomeccanismo

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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