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Alogenazione degli alcheni

  |   Chimica, Chimica Organica

L‘alogenazione degli alcheni e specificatamente bromurazione e clorurazione è una reazione in cui l’alogeno si addiziona al doppio legame

L’alogenazione degli alcheni comporta la rottura del doppio legame e la formazione di 1,2-dialogenuri vicinali.

La reazione è una addizione elettrofila ed è anti-coplanare, cioè i due atomi di alogeno si legano da parti opposte rispetto al piano dell’alchene.

Gli alogeni che tipicamente si addizionano agli alcheni sono  cloro e  bromo.

Meccanismo

L’addizione di alogeni procede secondo una stereospecificità in trans che può essere evidenziata dall’alogenazione di un cicloalchene che dà come prodotto di reazione un trans 1,2-dialogeno cicloalcano.

Per giustificare una tale stereospecificità in trans è stato proposto un meccanismo che prevede un attacco elettrofilo dell’alogeno  all’ alchene con formazione di uno ione alonio a ponte. Durante il secondo stadio lo ione alogenuro attacca il catione intermedio dal lato opposto all’atomo di bromo già presente.

Gli ioni alonio non sono puramente immaginari. Infatti i sali di iodonio sono dei composti ben noti e sono stabili e cristallini. Ammettendo l’intervento degli intermedi ioni alonio si può spiegare in modo chiaro perché si ottengono solo prodotti di trans-addizione.

Infatti l’alogenazione del cicloesene dà come unico prodotto di reazione il trans 1,2 dibromocicloesano.

Alcheni_alogenazione_meccanismo