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Alizarina

L’ alizarina è un colorante organico di colore rosso avente formula molecolare C₁₄H₈O₄  il cui nome I.U.P.A.C. è 1,2-diidrossi-9,10-antracenedione anche se spesso viene detto 1,2-diidrossiantrachinone o Rosso di Turchia.

E’ scarsamente solubile in acqua ma è solubile in soluzioni basiche. Anticamente era ottenuta dalla radice della Rubia tinctorum pianta originaria dell’Europa meridionale, che è la più conosciuta tra le varie rubiacee.

Nel 1868 i chimici tedeschi Graebe e Liebermann sintetizzarono per primi l’alizarina a partire dall’antracene. Tale scoperta  fece crollare il prezzo della robbia con notevoli danni per la Francia dove erano presenti coltivazioni della piante.  Portò notevoli vantaggi economici alla Germania  la compagnia tedesca BASF brevettò il processo dando un notevole impulso agli studi relativi all’antrachinone e ai suoi derivati.

A partire infatti dall’antracene si ottiene, per ossidazione l’antrachinone. Dalla sua solfonazione si forma l’acido antrachinon-2-solfonico la cui ossidazione  in presenza di nitrato di sodio in soluzione basica di idrossido di sodio dà luogo alla formazione dell’alizarina.

Struttura

La struttura dell’alizarina è mostrata in figura:

Essa presenta una struttura 9,10-antrachinonica con due sostituenti ossidrilici nelle posizioni 1 e 2. Essi spostano l’assorbimento dell’energia nella regione del visibile e sono responsabili del legame indiretto della molecola con un supporto.

L’alizarina è infatti un tipico colorante al mordente dove per mordente si intende il metallo che fa da tramite tra la molecola e il supporto: l’alizarina infatti  forma con il calcio, il bario e lo stronzio lacche rosso porpora, con l’alluminio forma lacche rosso-rosa, con il cromo e il rame lacche bruno-violetto e con il ferro (III) e il mercurio lacche nero-violetto.

I coloranti al mordente tingono le fibre animali e vegetali. Quando il colorante non ha presa sulle fibre si mordenza il tessuto con dei sali metallici. Il colorante, formando dei complessi chelati coi metalli legati sulle fibre, si fissa esso stesso al tessuto.

L’alizarina è usata anche come indicatore in quanto presenta un colore giallo a valori di pH inferiori a 5.5 e rosso quando il pH è maggiore di 6.8. L’alizarina inoltre trova applicazioni nell’ambito della chimica analitica per la determinazione di alcuni metalli tramite complessazione.

In condizioni basiche l’alizarina reagisce con il calcio con ottenimento di un colore rosso porpora il cui colore è correlato alla quantità di calcio presente in un campione.

Quindi oltre che nell’analisi qualitativa del calcio, l’alizarina può essere usata, sfruttando tecniche colorimetriche anche per l’analisi quantitativa.

In campo geologico l’alizarina è usata per individuare minerali contenenti calcio come, ad esempio, la calcite e l’aragonite.