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Alcoli grassi- chimicamo

Alcoli grassi

  |   Chimica, Chimica Organica

Gli alcoli grassi sono alcoli ad alto peso molecolare generalmente primari che derivano da grassi e oli di origine naturale sia animale che vegetale e hanno formula generale CH3-(CH2)n -CH2OH.

Proprietà

Il numero di atomi di carbonio presenti nelle catene, spesso lineari, che dipende dall’origine,  varia da 4 a 32 e pertanto con un intervallo così ampio della lunghezza delle catene si  ha una grande variazione nelle proprietà chimiche e fisiche. Se sono costituiti da un basso numero di atomi di carbonio si presentano come liquidi  incolori. Quelli ad alto peso molecolare al contrario sono solidi cerosi. Gli alcoli grassi con un numero di atomi di carbonio inferiori ad otto sono solubili in acqua. Quelli con numero di atomi superiore a dieci invece sono praticamente insolubili.

Spesso hanno un numero pari di atomi di carbonio e un gruppo –OH legato a un carbonio terminale sebbene alcuni di essi possono presentare ramificazioni o siti di insaturazione. Le posizioni preferenziali delle ramificazioni metiliche sono dal lato opposto rispetto al carbonio recante il gruppo –OH.  Iniziando il conteggio dal carbonio terminale detto carbonio ω opposto al carbonio alcolico  detto ω-1 in genere gli alcoli grassi portano in posizione ω-1 o ω-2.

La gran parte degli alcoli grassi si trovano in natura sotto forma di esteri costituiti da acidi grassi e da alcoli grassi mentre possono essere ottenuti per via sintetica tramite il processo Ziegler a partire dall’etene:
Al(C2H5)3 + 18 C2H4 → Al(C14H29)3

2 Al(C14H29)3 + 3 O2 + 3 H2O → 6 HOC14H29 +  Al2O3

Usi

Gli alcoli grassi sono usati nell’ambito della produzione di detersivi e tensioattivi, costituiscono i componenti di solventi, plasticizzanti, lubrificanti, inchiostri e colle. Vengono inoltre adoperati quali emulsionanti, emollienti e ispessenti nei cosmetici e negli alimenti.

Tra gli alcoli grassi di maggior rilievo vi sono l’alcol laurilico e l’alcol stearico.

L’alcol laurilico il cui nome I.U.P.A.C. è dodecan-1-olo  è un solido insapore, incolore e dal tipico odore floreale avente formula CH3(CH2)10CH2OH. Esso oltre agli usi tipici degli alcoli grassi è usato come precursore del dodecanale anche detta aldeide laurica usata come componente di molte fragranze.

L’alcol stearico il cui nome I.U.P.A.C. è octadecan-1-olo  avente formula CH3(CH2)16CH2OH è insolubile in acqua e si presenta sotto forma di granuli bianchi. Viene usato in particolare come addensante nelle pomate e negli shampoo e balsami per capelli per le sue caratteristiche protettive.

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