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Home Chimica Organica

Alcol propargilico

di Maurizia Gagliano
8 Dicembre 2022
in Chimica Organica
A A
0
Alcol propargilico-chimicamo

Alcol propargilico-chimicamo

Il 2-Propin-1-olo noto come alcol propargilico ha formula molecolare C3H4O ed è il più semplice degli alcoli in cui è presente un triplo legame carbonio-carbonio.

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi
3 Reazioni
4 Usi

Ha struttura rappresentata in figura:

struttura alcol propargilico

In esso il carbonio 1, legato al gruppo alcolico -OH è ibridato sp3 mentre gli altri due atomi di carbonio sono ibridati sp. Per la presenza di atomi di carbonio ibridati sp ha una acidità maggiore rispetto al propan-1-olo che contiene solo atomi di carbonio ibridati sp3. Il valore della costante acida Ka dell’alcol propargilico vale infatti 2.5 · 10-14 mentre quella del propan-1-olo vale 7.9 · 10-17.

Proprietà

Si presenta come un liquido moderatamente volatile da incolore a giallo paglierino se esposto alla luce con un odore simile a quello del geranio.

È solubile in acqua e in molti solventi organici quali benzene, cloroformio, etanolo, etere etilico, acetone, 1,2-dicloroetano, diossano, tetraidrofurano e piridina. È parzialmente solubile in tetracloruro di carbonio, ma insolubile in idrocarburi alifatici. Ha una temperatura di ebollizione di 114°C.

Una soluzione costituita da 39.5 % m/m di alcol propargilico e 60.5 % m/m di acqua forma un azeotropo con una temperatura di ebollizione di 97.5 °C

Sintesi

Si ottiene come sottoprodotto della sintesi dell’1,4-butindiolo che avviene per carbonilazione facendo reagire la formaldeide con l’acetilene secondo la reazione:

2 CH2O + HC≡CH → HOCH2C≡CCH2OH

Reazioni

Il 2-Propin-1-olo ha tre siti reattivi ovvero un gruppo -OH primario, un triplo legame e un atomo di idrogeno acetilenico. Pertanto può dar luogo, insieme ai suoi derivati, a numerose reazioni di ciclizzazione con diversi composti per dare una varietà di composti come ciclopentene, pirrolo, furano, carbonato ciclico, pirano e piridina. Inoltre si può verificare la sostituzione del gruppo alcolico con una varietà di nucleofili

  Cromite

Usi

È  utilizzato come intermedio per la sintesi di antibiotici e pesticidi. È il precursore del 3-iodopropinil butilcarbammato (IPBC) utilizzato come conservante, fungicida e alghicida in formulazioni industriali quali vernici, rivestimenti e nella protezione e conservazione del legno.

È usato per prevenire l’infragilimento da idrogeno dell’acciaio dovuto a un’introduzione indesiderata di idrogeno durante lavorazioni di formatura e di finitura che aumenta la formazione di cricche.

Trova inoltre utilizzo come additivo per bagni galvanici e come inibitore della dissoluzione del ferro negli acidi minerali.

Tags: acciaiociclopentenefuranopiranopiridinapirrolo

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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